摘要：向浓盐酸，水杨醛和无水乙醇混合加热溶液中添加氯酸钾制得氯代水杨醛，研究不同溶剂对氯代水杨醛合成的影响。再使其与对氯苯胺作用合成3,5二-氯水杨醛缩对氯苯胺席夫碱配体，将该配体与醋酸铜混合得到氯代水杨醛缩对氯苯胺合铜（Ⅱ）配合物，利用红外光谱对氯代水杨醛，配体及配合物进行初步表征。75164

毕业论文关键词：氯代水杨醛、 对氯苯胺、铜配合物

Synthesize of bis(2,4-dichloro-6-((E)-((4-chlorophenyl)imino)methyl)phenoxy)dimethyl copper (II) complex

Abstract：3,5-Dichloro-2-hydroxybenzaldehyde was synthesized with salicylaldehyde, HCl and KClO3。 The 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde was synthesized by three different solvents(methanol, ethanol, acetone)。 Effects of different solvents on the synthesis of 3,5-Dichloro-2-hydroxybenzaldehyde。 (E)-2-chloro-6-(((4-chlorophenyl)- imino)methyl)phenol was synthesized by 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde and P-chloroaniline。 The bis(2,4-dichloro-6-((E)-((4-chlorophenyl)imino)methyl)phenoxy

-)dimethyl copper (Ⅱ) was synthesized by the ligand and cupric acetate monohydrate。 The 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde, ligand and complex were preliminarily characterized by the way of IR。 

Keywords: 3, 5-dichloro-salicylaldehyde, P-chloroaniline, copper complex

1前言

水杨醛及其各类取代产物是用途极广的有机合成中间体[1]，可用于各种多基配位体、各种药物以及有机光致变色螺吡喃类化合物等的制备，同时也在精细有机化工等领域有着相当重要的地位[2]，在医药、农药、电镀、香料、石油、化工、液晶和高分子材料等领域同样也有着广泛的应用[3]。本文研究的水杨醛类席夫碱能与过渡金属形成结构稳定、性能多样的配合物，这类水杨醛席夫碱金属配合物在分析应用、催化化学、抗腐蚀、光学材料，尤其是在抑菌、杀菌、抗肿瘤、抗病毒等医学领域有着重要的地位[4]。论文网

席夫碱类化合物最初由H。 Schiff在1869年发现，是最广泛使用的有机化合物之一。席夫碱一般是指含有碳氮双键的亚胺基或甲亚胺基团（－RC=N－）的一类化合物[5]。而席夫碱的合成方法也是有很多种的，通常是由各种胺类和活泼的羰基发生缩合反应生成。由于席夫碱中含有碳氮双键，杂化轨道上带有含有孤对电子的氮原子，所以在化学与生物学上有着重要的意义。席夫碱的合成相对于其他配位化合物来说是比较容易的[6]。在实验室，通常将3,5-二氯水杨醛与对氯苯胺加入乙醇中，在50 ℃～70 ℃加热搅拌两个小时，然后冷却过滤就可以制得。席夫碱金属配合物反应温度一般温和，通常在50 ℃至100 ℃左右[7]。席夫碱配体通常被认为是“特权配体”，因为这些配体能够协调不同的金属和稳定各种氧化态，它们也用作颜料和染料、催化剂、有机合成中间体、聚合物稳定剂等等。与此同时，席夫碱还具有优良液晶特性，通常被用作如今很多电器用到的液晶材料。席夫碱配体在特定的条件下可以与过渡金属形成各种金属配合物。这些配体和金属配合物在有机合成、染料、颜料、稳定剂、抗腐蚀剂、杀菌、农用化学品、分析化学、导电性、磁性、离子交换、非线性光学和催化作用等领域都有着重要的作用[8-15]。

早在19世纪60年代，就有关于席夫碱金属配合物合成的报道。席夫碱金属配合物就是用席夫碱配体与过渡金属离子在特定条件下反应生成的。随着化学领域的不断发展，大量席夫碱金属配合物层出不穷，它们广泛的光谱性、生物性和制药属性，尤其是抗菌、抗氧化剂、抗疟、抗肿瘤活性引起了人们广泛的兴趣[16-20]。值得一提的是，席夫碱金属配合物的药用性质取决于金属离子和配体的性质[21]。席夫碱金属配合物中的过渡金属离子，不仅能加强其活性，还能增加有机配体的有效性[22]。对于不同的过渡金属，其合成方法往往都是不一样的。如今科学家们花费了大量精力研究不同席夫碱金属配合物的合成并开发使用不同的金属离子，使席夫碱金属配合物具有更加优秀的抗氧化、抗菌和抗肿瘤的活性。文献综述