摘要:浓盐酸,氯酸钾与水杨醛混合制备氯代水杨醛,氯代水杨醛和对硝基苯胺反应得到配体,将该配体与四水乙酸镍混合得到氯代水杨醛缩对硝基苯胺合镍(Ⅱ)配合物。利用红外光谱对氯代水杨醛,配体及配合物进行初步表征。75165
毕业论文关键词:氯代水杨醛、对硝基苯胺、四水乙酸镍、红外光谱
Study on synthesis of (E)-2,4-dichloro-6-(((4-nitrophenyl)imino)-methyl) phenol nickel(II) complex
Abstract: The 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde were synthesized by the reaction of hydrogen chloride, potassium chloride and 2-hydroxybenzaldehyde, the reaction of 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde and 4-nitroaniline to prepare the ligand, the ligand was mixed with nickel acetate to obtain (E)-2,4-dichloro 6-(((4-nitrophenyl) imino) methyl) phenol nickel(II) complex 。Their basic properties were characterized by IR spectroscopy。
Keywords: 3,5-dichloro-2-hydroxybenzaldehyde, 4-nitroaniline, nickel acetate, infrared spectroscopy(IR)
1 前言
十九世纪中叶,人们开始对席夫碱进行研究工作。1840年C。 Etling 通过醋酸铜 (II),水杨醛和氨水第一次制备了双水杨醛亚胺合铜 (II) 的席夫碱金属配合物[1]。一百多年以来,有关席夫碱方面的文献和报道已经有很多,尤其是最近几年,因为席夫碱及其金属配合物与众不同的物理材料性能和良好的化学配位性能以及独特的抗菌、抗癌等生理活性,所以其引起了人们广泛的兴趣。我国对席夫碱及其金属配合物在药物抗菌及生物活性[2-12]方面也作了不少工作。 论文网
由于席夫碱的核心基团(-C=N-)杂化轨道上的氮原子具有孤对电子,使席夫碱在化学、物理学和生物学上有着重要的意义。因为氮原子化学环境易于改造和修饰,所以在分子设计、分子识别、功能基团改性、立体构型改性等方面的应用上别具一格,引入各类功能基团使其发生变化,生成结构不同,性能各异的席夫碱。当引入具有功能性的给予体原子,给予体原子大多包括高电负性的氧及硫原子,改变连接的取代基,变化给予体原子本性及其位置,便可生成许多链状或环合、单基或多基,性能不一、结构多变的席夫碱配体,从而使其在立体化学、化学反应动力学、药物化学、生物学和化学反应机理、磁性材料等领域起着重要的作用。
氯代水杨醛中氯原子具有很高的化学活性,能够发生不同的取代反应生成许多重要的氯代水杨醛类席夫碱。氯代水杨醛类席夫碱可以与过渡元素生成稳定的配合物,这些金属配合物在分析化学应用、光学物理材料,特别是在杀菌、抗病毒等生物学方面起到重要作用[13-16]。此外,在催化剂的作用下,氯代水杨醛类席夫碱与芳胺类、炔烃、烯烃等发生氧化偶联反应[17],其产物广泛运用于制药产业。
本文以水杨醛为原料,与氯酸钾和浓盐酸在无水乙醇中反应,氯酸钾被还原,氧化生成的氯原子取代苯环上的氢生成3,5-二氯水杨醛[18]。氯代水杨醛的无水乙醇溶液中加入对硝基苯胺溶液得到中间产物席夫碱配体,无水乙醇溶解的席夫碱配体溶液与四水乙酸镍的四氢呋喃溶液混合得到产物。通过红外光谱对水杨醛,中间配体和最终产物进行结构推测[19]。
2 实验部分文献综述
2。1 试剂及仪器
试剂:水杨醛(C。P。),氯化氢(C。P),氯酸钾(A。R。),无水乙醇(A。R。),四水醋酸镍(A。R。),对硝基苯胺(A。R。),四氢呋喃(A。R)。
仪器:傅利叶红外光谱仪(KBr压片法),磁力加热搅拌器,搅拌子真空泵,滴管,烧杯,量筒,温度计,圆底烧瓶,锥形瓶,布氏漏斗,电子分析天平。