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紫杉醇10-脱乙酰基巴卡丁III的合成(2)

时间:2018-05-06 10:06来源:毕业论文
如果要从天然红豆杉中提取紫杉醇,就必须要采集大量的红豆杉树皮作为提取的资源,而树皮又属于不可再生资源,那么,树木的砍伐就不可避免,对于这


如果要从天然红豆杉中提取紫杉醇,就必须要采集大量的红豆杉树皮作为提取的资源,而树皮又属于不可再生资源,那么,树木的砍伐就不可避免,对于这种濒临物种和环境造成的伤害甚是可怕。Bissery 等报道[1],他们发现如果利用10-脱乙酰基巴卡丁III合成一种名为多烯他赛(docetaxe1)的,这种物质的抗癌性比较高,非常有市场前景又对具有生态效益。
经过查阅文献得知,在红豆杉的树叶中存在紫杉烷类二萜化合物,其中10-脱乙酰基巴卡丁III的含量相对较高。10-脱乙酰基巴卡丁III是合成紫杉醇的前体。而树叶相对树皮是可再生资源,如果能从树叶中提取合成10-脱乙酰基巴卡丁III从而再合成紫杉醇,那么人类的需求得意满足环境又得以保护,可谓是一举两得。
本课题就是通过资源利用的手段,在提取紫杉醇的过程中,所产生的过柱废料,利用这些废料,从中合成紫杉醇的合成前体——10-脱乙酰基巴卡丁III,再用其合成紫杉醇。一来,这样的合成方法一来提高了紫杉醇的产量,二来,利用了废弃资源保护了自然生态。
本次的论文采用了一些原本被视作废料的物质来合成目标产物,它们分别是7-木糖基-10-去乙酰基三尖杉宁碱、7-木糖醇-10-去乙酰基紫杉醇以及7-木糖醇-10-去乙酰基紫杉醇C。上述的三种物质作为原料,实验步骤依次为氧化水解、肼解、重结晶和精制。氧化水解的目的是脱去C-7位上的木糖基;肼解反应是为了使C-13位上的侧链被脱去。最后在重结晶然后精制得到目标产物10-脱乙酰基巴卡丁III。
在实验进行的过程中用液质联用(LC/MS/MS)来鉴定反应的产物,将反应产物通过核磁共振的谱图分析后确定为10-脱乙酰基巴卡丁III。
现今社会中的人们都崇尚环保,废物利用,对自身的健康和环境的保护越来越重视,对新科技的研发充满希望,希望能够用环保的方法来达到预期的目的,所以此次论文的研究也以环保为目标,希望通过变废为宝的原理为抗癌药物以及保护树木环境出一份力。
 
2 红豆杉的简介
2.1 红豆杉的简介
红豆杉,又名紫杉,是一种红豆杉属的植物。
根据资料显示,红豆杉是属于浅根植物,相比主根而言它的侧根更为发达。是一种世界范围内濒临灭绝的天然植物。
红豆杉是一种价值极高的抗癌植物,它经过了第四冰川被遗留了下来,在地球上已经生存了约250万年。
南方红豆杉(Taxus chinensis(Pilg)Rehd)是湖南省栽培较多的植物[2],每年有大量落叶生成,资源十分丰富。
在纯天然的条件下,红豆杉生长缓慢而且再生能力很弱,由于此天性导致世界上无法形成大规模的基地来培育红豆杉。1994年时,红豆杉被我国定为一级珍稀濒危保护植物。也正在此时,全世界42个长有红豆杉的国家称红豆杉为国宝级植物,联合国也明令禁止采伐。红豆杉立刻成为了名符其实的植物中的大熊猫、植物中的中华鲟。
红豆杉属于常绿乔木,到了秋天会逐渐变成黄绿色偏淡红褐色,冬天其背部呈圆形;叶子呈现两列的镰刀形,长大约2cm左右,当中宽两头尖。
叶底有两道黄间;花腋生,雌雄异株,雌花只有一个胚珠,下托鳞片数枚;扁卵形种子,两侧各有一不明显的棱脊,围有红色杯状假种皮。
红豆杉高达30米,胸径达65-100厘米;树皮灰褐色、红褐色或暗褐色,裂成条片脱落;红豆杉分好几年生的几种,一年生的红豆杉树枝呈绿色或者淡黄色,有光泽;两到三年生的树枝一般呈黄褐色、灰褐色或者红褐色,无明显光泽;冬芽鳞片背部圆或有钝棱脊;叶条形,雌雄异株,种子扁圆形。种子用来榨油,也可入药。它属于浅根植物,侧根相对主根更发达些。它的叶子互相生长呈螺旋状,两列式生长。叶尖微微往外弯曲,当中宽两端尖,仔细观察会发现其叶子背面有灰绿色的两排透气孔,中间经脉上生长有密密麻麻的小凸点。红豆杉还有一个特点就是雌雄异株,雌球花的胚珠单生长在花轴上部侧生短轴的顶端,基部有圆盘状假种皮,雄球花单生长在叶腋。种子扁卵圆形,有2棱,种卵圆形,假种皮杯状,红色。[3] 紫杉醇10-脱乙酰基巴卡丁III的合成(2):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_14901.html
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