2。2仪器与试剂 13

2。3反应条件的优化 14

2。4 底物范围探索 15

2。5 可能的反应机理 16

2。6 实验步骤 16

2。6。1  2-异腈基联苯 16

2。6。2  6-异丁腈基菲啶化合物的合成 17

2。7  数据表征 17

2。8结论 18

附 图 19

致  谢 21

参考文献 22

引    言菲啶分子骨架是一类丰富多样且普遍存在的重要生物碱，例如三球定、两面针碱就是含菲啶分子骨架的典型代表，因此啡啶分子结构具有良好的转化成天然药物的巨大潜能。而且，菲啶分子结构还由于其优越的光学性能和电子性能而广泛的应用到材料科学，这促使化学研究者寻找新的合成此类分子结构的方法。From优Y尔E论W文W网wWw.YouERw.com 加QQ75201,8766

随着杂环取代啡啶合物及其衍生物在生物学及杂环化学领域的发展和天然产物的流行，方便实用的合成含取代基的啡啶环化合物及其衍生物的方法逐渐成为有机合成化学的重要目标。如此一来，发展合成啡啶杂环化合物的新方法也成为我们的前沿学科。在众多合成方法中，自由基反应由于其本身的特异性能也逐渐成为新型合成方法的主要途径。最近，串联C-H自由基与2-异氰基联苯反应/芳香均裂取代反应/分子内成环反应得到迅速发展，这为寻找构造含多种取代基的菲啶化合物的高效经济途径提供了良好基础。然而，此类化合物的合成方法只有少数报道，参与此类化合物合成的自由基前体也局限在硼酸化合物、三氟甲基试剂、卤素化合物、醛、二苯基膦氧化物、α-氧代羧酸、肼类化合物芳香化合物和少数反应活性高的杂环烷烃中。氰基是最近有机领域研究的新兴课题，因此，本课题希望在前人报道的啡啶化合物的自由基合成方法上，试图以偶氮二异丁腈为异丁氰基自由基前体，在芳基啡啶化合物的6位上加入异丁氰基，从而得到一个含异丁氰基的啡啶类化合物。 

正  文

1 文献综述

1。1菲啶化合物的合成方法

含氮杂环菲啶是多种天然物和药物分子的核心结构，例如三球定 a,b、两面针碱1c,d就是含菲啶分子骨架的典型代表。菲啶类化合物具有很多重要生物活性，例如抗菌、抗细胞毒素、抗癌等和光电特性,  是现代有机合成和生物分子制备中的重要前体 。因此，在化学、药物及材料等众多领域有着广泛的应用。鉴于菲啶结构单元的广泛用途，如何经济、高效地合成菲啶及其衍生物在医药化学和有机合成领域中具有重要的意义。目前，合成菲啶衍生物一般是通过邻取代二芳基化合物的分子内环化实现的，主要有以下四种方法：(1) 光化学环化法； (2) 多组分一锅串联法； (3) 过渡金属催化法；(4)自由基环化法。

1。1。1  光化学环化法

2011年，Anna M。 Linsenmeier, Craig M。 Williams  课题组报道了用于生产高生物活性菲啶体系的改进的光化学方法（图1）。他们研究了N-烷基化苯胺的辐射实验，发现Romera等人的方法对于含有许多官能团（例如硫酯，烷氧基，卤素，游离的OH和硝基）的大多数苯胺的快速N-烷基化是有效的。并且可以在两个步骤中获得多种衍生物，产率为31-95％。该反应时间短，不需要添加催化剂，反应底物适应范围广，产率中等偏上。论文网 自由基引发的含氮杂环化合物合成新方法(2):http://www.youerw.com/cailiao/lunwen_162250.html