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3。1。5 氧化白藜芦醇丙酮醛加合物 11

3。1。6 白皮杉醇丙酮醛加合物 12

3。2 加合产物的QSI活性 12

3。3 波谱数据 14

4 结论 16

致  谢 17

参 考 文 献 18

附录A 20

附录B 21

1 引言

丙烯醛，丙酮醛等化合物会通过活性羰基的作用使体内的蛋白质，DNA和脂质类化合物发生交联，进而破坏大分子，细胞和组织的功能，从而对人体的健康造成很大的威胁[1]。研究表明白藜芦醇等茋类化合物能够清除活性羰基，其清除活性羰基的机制认为是与这些多酚类化合物可以与活性羰基反应形成加合物，目前已经有一部分的加合物已经被成功地分离并得到结构表征[2, 3]。同时文献报道，白藜芦醇、氧化白藜芦醇、白皮杉醇这三种茋类化合物均具有群体感应抑制的活性[4]，但与活性羰基化合物加合后是否还有群体感应抑制活性？是本论文的另一个关注点。本实验利用白藜芦醇、氧化白藜芦醇、白皮杉醇清除活性羰基的反应，得到这三类化合物和活性羰基的加合产物结构，同时也对这些加合产物的QSI活性进行了评价，从而进行构效关系分析。论文网

1。1 茋类化合物

茋类化合物具有特定的骨架结构（图1）。一直以来，人们从自然界的虎杖、藜芦、何首乌等许多中草药中都分离出过二苯乙烯类化合物及其糖苷，葡萄、花生、桑椹等食物中也发现有茋类化合物的存在[5]。

图1 （A）二苯乙烯和（B）白藜芦醇的分子结构式

实验表明白藜芦醇等茋类化合物在许多方面表现出优异生理活性：试验中白藜芦醇、紫檀茋、白皮杉醇等化合物均表现出很好的对病原微生物的抑制作用，当环境中白藜芦醇大于0。44 μM时，Penicillin thomi表现出明显的受抑制[5]；多羟基茋类化合物在体内具有很好的清除过氧化物的能力，多羟基茋的葡萄糖苷类化合物具有良好的降低体内氧化指标的功能，是许多保健类食品的活性成分[6]。还有研究表明从何首乌中提取的二苯乙烯苷有清除活性羰基从而抑制晚期糖基化终末产物形成的能力[7]。近些年的体内和体外实验的研究表明多羟基茋类类化合物能够高效地清除体外和体内的各种活性羰基[1-3, 6, 8, 9]。

1。2 活性羰基危害 

食品中的丙烯醛主要由以下过程生成：加热导致的甘油脱水、糖类的反醛醇裂解、多不饱和脂肪酸的脂质过氧化、以及蛋氨酸和苏氨酸等氨基酸的 Strecker 降解[10]。体内丙烯醛会与如DNA的鸟嘌呤碱基、蛋白酶和其他蛋白质的关键核因子区域的组氨酸、半胱氨酸和赖氨酸等发生反应，这些生物大分子受到破坏会导致基因突变，改变基因的转录水平，以及对细胞凋亡的调节作用产生干扰[11]，具有非常大的细胞毒性。

丙酮醛等活性羰基会在糖代谢过程中产生，因为体内的葡萄糖等具有活性羰基的物质与蛋白质，氨基酸等含有氨基的分子发生亲电亲核反应，进而会发生一系列的糖的代谢过程，这种代谢叫做曼德拉反应。该反应过程中会生成例如l-羟基-2-丙酮、丙酮醛、乙二醛等高活性羰基的中间产物[12]。在糖尿病人的体内，这种反应极大地威胁病人的健康，因为这些活性羰基的化合物是晚期糖基化终末产物的中间体，而晚期糖基化终末产物被认为是导致糖尿病并发症的原因。 (责任编辑：qin)