BODIPY基氟离子荧光探针小分子的合成

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摘要高效的化学传感器在超分子化学领域已经成为了一个非常有潜力的研究目标。而氟离子作为最小的高密度电荷阴离子，并且在许多不同的生理过程中发挥着至关重要的作用[1]，所以氟离子的研究越来越受到人们的关注和重视。许许多多具有简单易用、灵敏准确、环保安全等优越特性的氟离子荧光传感器应用在生物医药、纳米材料、主客体识别超分子和环境科学等方面[2]。我们设计了一种新型的基于BODIPY的比色和荧光传感器（S1），S1是一个以BODIPY为主体，带有脲基的有机小分子。在氯仿溶液中，通过与其他几种被测试的阴离子(Cl-, Br-, I-, OAc-, NO3-, HSO4-, H2PO4-, CN-）做比较，S1表现出对F- 较高的选择性和敏感性。另外，在后续的实验中，我们发现S1-F-复合物的吸收光谱和荧光效应会随着HSO4-的加入产生可逆的变化。基于这一特性，我们通过F-和HSO4-离子的存在作为化学输入，吸光度和荧光强度作为输出，在纳米水平上构建形成一个分子逻辑门。 52877

毕业论文关键词：BODIPY；氟离子；分子逻辑门；荧光探针；光谱性质

Abstract

A novel BODIPY-based colorimetric and fluorescent sensor with an attached urea group (S1) has been synthesized . S1 shows high selectivity and sensitivity toward F− ions among several tested anions (Cl−, Br−, I−, OAc−, NO3−, HSO4−, H2PO4−, CN−) in CHCl3. Moreover, we found that the absorption and fluorescence of the S1–F− complex was reversible upon addition of HSO4− ions. Finally, by using F− and HSO4− ions as chemical inputs and the absorbance and fluorescence intensity as outputs, a complementary INHIBIT/IMPLICATION (INH/IMP) logic gate was constructed at the nanoscale level.

Keyword: BODIPY；Fluoride ions； Colorimetric sensors；Fluorescent sensors；Spectroscopic properties

摘要 I

Abstract II

目录 III

1. 绪论 1

1.1前言 1

1.2荧光传感器 1

1.3阴离子探针 2

1.4 BODIPY传感器的介绍 3

1.5分子逻辑门 7

2. 实验部分 7

2.1 实验药品 7

2.2 实验仪器 7

2.3 化合物S1的合成路线 8

2.3.1 1-乙基-3-（4-乙炔基苯基）脲（化合物2）的合成 8

2.3.2 5-氯-4-氟-3-[4-(3-乙基脲基)苯乙炔基]-8-（4-甲苯基）-4硼-3a，4a-二氮杂-s-引达省（S1）的合成 9

2.4实验结果与讨论 10

2.4.1 S1的光学性质 10

2.4.2 S1与F-的结合模式 12

2.4.3 F-、S1和HSO4-的可逆关系 13

2.5总结 14

参考文献 15

1. 绪论

1.1前言

氟是已知元素中非金属性最强的元素，这使得其没有正氧化态。氟的基态原子价电子层结构为2s22p5，而且氟具有极小的原子半径，拥有强烈的吸电子倾向，所以氟的氧化性很强，是已知的最强氧化剂之一[3]，为此，F-是氟在自然中主要存在的形式。F-是最小的阴离子，而且电荷密度非常高，因此在各种生理化学反应中发挥着不可或缺的作用[4]。氟离子在我们的日常生活中非常常见，它是我们人体必须的微量元素，适量的氟离子摄入可以预防龋齿、有效的治疗骨质疏松，所以我们日常使用的牙膏中都会有氟离子添加剂，甚至会将氟离子添加到饮用水中[5]。但是，如果我们的身体吸收了过量的氟离子则会导致很多严重的疾病，比如牙齿和骨骼的氟中毒，肾脏的损坏以及尿毒症之类的。此外，氟还和神经毒气、核武器的铀提炼有着十分密切的关系[6]。因此，开发出一种方便使用、准确迅速、价格实惠、选择性好的氟离子检测方法非常有意义。传统的氟离子分析方法主要有离子色谱法、选择电极法、氟试剂比色法和荧光探针法[7]。这些传统的方法中，氟离子荧光探针由于具有方便快捷、灵敏度高、成本低廉、辨识度高的优点，被广大化学研究者所选择并开发设计合成。