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摘 要：以对甲苯磺酸作为催化剂，甲苯作为带水剂，苯甲酸和正己醇为原料，通过酯化反应催化合成苯甲酸正己酯。通过实验探究，采用控制变量法，研究了反应时间、催化剂用量及醇和酸的摩尔比对酯化反应产率的影响，寻找出最适宜该酯化反应的反应条件，并对合成的产品进行红外光谱测定、质谱分析以及元素分析。实验结果表明，合成苯甲酸正己酯的最佳条件为：反应时间为2 h，醇酸摩尔比为3:1，催化剂用量为苯甲酸用量的6.56%，产率可达到73.69%。对甲苯磺酸作为催化剂，具有用量少且催化活性高，可使酯化反应的时间大大缩短，收率明显提高，并且对甲苯磺酸价格低廉，使用方便，后续处理简单，无环境污染，可望代替传统催化剂浓硫酸用于苯甲酸正己酯的合成。10875
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关键词：对甲苯磺酸；催化；合成；苯甲酸正己酯
Synthesis of Hexyl Benzoate Catalyzed by p-Toluene Sulfuric Acid
Abstract: Hexyl benzoate was synthesized with benzoic acid and hexyl alcohol as raw materials, methylbenzene as water-carrying agent and p-toluene sulfuric acid as cata- lyst. The effect of the reaction time, the amount of catalyst and the ratio of hexyl al- cohol to benzoic acid on the yield of hexyl benzoate were investigated through using controling variable method. The optimized condition of the esterification reaction was found out. Infrared spectrometry, mass spectrometry and elemental analysis were used to determine the molecular structure of the product. Under the optimized reaction con- ditions, as follows: the reaction time was 2 h, and the ratio of hexyl alcohol to henzoic acid was 3:1, with 6.56% p-toluene sulfuric acid, the yield of the hexyl benzoate was up to 73.69%. p-Toluene sulfuric acid as catalyst has a lot of advantages, such as high catalytic activity, low dosage and price, convenient to use, no environmental pollution and so on. p-Toluene sulfuric acid will be a new catalyst to the synthesis of ethyl ben- zoate replacing the traditional catalyst system of concentrated sulfuric acid.
Key words: p-Toluene sulfuric；Catalytic；Synthesis；Hexyl Benzoate
目 录
摘 要 1
关键词 1
引 言 1
1 实验部分 2
1.1仪器和试剂 2
1.2反应原理 3
1.3苯甲酸正己酯的合成...3
2 结果与讨论 5
2.1 产品的结构测定 5
2.2 反应时间对苯甲酸正己酯产率的影响 7
2.3 催化剂用量对苯甲酸正己酯产率的影响 8
2.4 醇酸比对苯甲酸正己酯产率的影响 9
3 结 论 10
参考文献 11
致 谢 13
对甲苯磺酸催化合成苯甲酸正己酯引 言
苯甲酸正己酯是无色油状液体，沸点是286.7℃，相对密度为0.982(水=1)，不溶于水，溶于醇、醚等有机溶剂。苯甲酸正己酯是一种重要的化工原料，可用于日化香精配方中，尤其宜用于皂用香精中[1,2]。合成苯甲酸正己酯的方法有：由苯甲酸和正己醇经酯化反应制得，也可以由正己醇与苯甲酸甲酯进行酯交换反应获得[3]。目前，采用非无机酸作为酯催化剂的研究很多，但制备苯甲酸正己酯的研究并不多，工业上合成苯甲酸正己酯主要是以浓硫酸作为催化剂[4]，但以浓硫酸作为催化剂的缺点是硫酸选择性差、化学性质很活泼，存在氧化性和碳化作用，并且副反应多，以致碳化、聚合、重排等现象时有发生[5,6]，产品质量不高，产生的稀硫酸对设备存在严重的腐蚀并且无利用价值，且反应复杂、产品色泽较深，产物分离复杂[7,8]。因此寻找安全价廉、低腐蚀、环保友好的催化剂才是解决这些问题的最根本方法，从而从源头上解决环境污染等问题，因而需要选择新的合成工艺路线进行苯甲酸正己酯的合成[9,10]。因此，为了克服以上不足，人们探讨过不同催化剂在合成苯甲酸正己酯方面的应用，然而由于这些催化剂本身不稳定，成本较高，或者产品收率不高，而难以应用到实际生产中[11-14]。对甲苯磺酸是一种强有机酸，作为酯催化剂具有性质稳定、反应温和、副反应少、设备腐蚀小、环境污染少等优点[15,16]。本试验选用对甲苯磺酸作为催化剂，甲苯为带水剂，苯甲酸和正己醇为原料，通过酯化反应合成苯甲酸正己酯[17]。以对甲苯磺酸为催化剂，研究反应时间、催化剂用量及醇酸摩尔比对苯甲酸正己酯反应产率的影响，得出最佳反应条件，对于以后取代浓硫酸作为催化剂来合成酯类化合物具有重要的意义[18-20]。
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