2.2.2 对硝基苯偶氮乙酰乙酰苯胺的制备 13
2.2.3 对氨基苯偶氮乙酰乙酰苯胺的制备 14
2.2.4 对氨基苯偶氮乙酰乙酰苯胺重氮盐的制备 15
2.2.5 对苯双偶氮乙酰乙酰苯胺的制备 16
3 实验结果分析…...18
3.1 产物的红外光谱图分析 18
3.2 产物合成条件数据分析 20
3.2.1 亚硝酸钠的用量对合成对硝基苯偶氮乙酰乙酰苯胺的影响 20
3.2.2 还原剂的用量对还原反应的影响 21
3.2.3 还原时间对还原反应的影响 21
3.3 产物的耐溶剂性比较 21
4 结果与讨论...23
致 谢.24
参考文献….25
1 前言
世界上合成的第一个有机颜料的品种,是在1885年由对硝基苯胺和α-萘酚合成的红色偶氮颜料。随着合成材料工业的发展,有机颜料渐渐地成为一种十分重要的着色材料,被广泛应用于涂料、油墨、塑料、橡胶和合成纤文等工业部门[1]。近年来有机颜料的产量不断增长,颜料使用需求的不断提升,对颜料的耐光性、耐热性和稳定性提出了更高要求,因此开发高性能有机颜料的制作工艺日趋迫切。
根据文献所述,有机颜料诸多性能与分子中酰胺键和对称性有关,分子中酰胺键越多、分子对称性越高,其颜料的耐光性、耐溶剂性和热稳定性就越好,并且偶氮颜料一般随其相对分子质量增加而使其坚牢度有所提高。将具有酰胺键的乙酰乙酰苯胺分子引入到有机颜料的结构中,可以改善有机颜料的诸多性能和使用价值[2]。
本文以企业提供的对硝基苯胺、乙酰乙酰苯胺为原料,利用乙酰乙酰苯胺具有活泼氢的性质,通过重氮化-偶合反应来合成酰胺键多、对称性高的对苯双偶氮颜料。与普通的颜料相比,该分子有望在耐光,耐热,耐溶剂、稳定性等方面的性质,会有较大的改善。
1.1 颜料及有机颜料
1.1.1 颜料的概述及分类
在我们的日常生活中,想要获得各种颜色的途径有两种,即染料和颜料。一般,我们把水可溶的色素叫做染料,把水不溶的色素叫做颜料。更加确切地说,染料是以分子状态分散并着色的色素,而颜料是以固体颗粒状态分散并着色的色素。所以颜料粒子的大小、形状、分布和表面性质等对它的着色力、分散性、遮盖力和吸油率等都有很大的影响。通常,染料或颜料的分子大小只有0.0001~0.0003微米,而颜料粒子的大小则在0.1~1微米左右。所以,实际上每一个颜料粒子是由数百亿个色素分子集合而成的。
颜料通常可以分为有机颜料和无机颜料,由于无机颜料的遮盖能力高、价格又低廉,所以其在涂料工业中的应用占有较大的比例。但是随着时代的进步,工业科技的发展,有机颜料在涂料工业中的应用占有比例逐渐提高。近年来,很多企业研制开发新型的涂料、高档的涂料品种占有的比例增幅较大,所以市场对有机颜料的需求也相应增大,并且对有机颜料的品种和性能也提出了更多更高的要求。
1.1.2 有机颜料的概述及分类
具有颜色和其他颜料特性的,由有机化合物制成的一类颜料叫做有机颜料。有机颜料是一种固体粉末,它不溶于水或油。有机颜料的颜色和应用性能取决于它的物理特征比如粒径大小、粒径分布、颗粒的表面状态、晶体的构型等,还取决于他的化学结构。与染料相比有机颜料与被着色物体之间没有亲和力,有机颜料使物体着色是通过胶粘剂或成膜物质来依附在物体的表面或混在物体的内部。相比与普通的无机颜料,有机颜料的优点是具有较好的着色力,比较容易研磨它的颗粒,颗粒也容易分散不会沉淀,其色彩鲜艳明亮,缺点是耐晒耐热性能较差。有机颜料被普遍用于油墨、涂料、橡胶制品、塑料制品、文教用品和建筑材料等物料的着色[4]。
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