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毕业论文芳炔类化合物是有机合成中非常重要的一类化合物，因其独特的结构及光电性质受到了广泛的关注。合成芳炔类化合物方法较多，其中Sonogashira偶联反应由于其较高的选择性和产率，对反应条件要求低以及原料制备简便等优点具有广泛的应用。
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本实验中采用Sonogashira偶联反应合成了多种芳炔类化合物。同时研究了温度对Sonogashira偶联反应的影响，并尝试减少双偶联的竞争反应的发生，以及不同的取代基对Sonogashira偶联反应进行的难易程度的影响。20261
关键词 芳炔类化合物 Sonogashira偶联 温度 竞争反应 取代基
毕业设计说明书（论文）外文摘要
Title Method of constructing organic multiple bonds
Abstract
Arylene-ethynylenes are important organic synthesis compounds and has been widely concerned because of its unique structure and optoelectronic properties . Many methods has been used to synthesis arylene-ethynylenes specially Sonogashira coupling. Sonogashira coupling has higher selectivity and yield while requires lower reaction conditions and its raw material’s preparation is more handy.
This experiment synthesized several Arylene-ethynyleneses by Sonogashira coupling and study the influence of temperature. And we try to reduce the Occurrence of competitive reaction that double coupling. Additionally we discuss the influence of different substituent.
Keywords Arylene-ethynylenes Sonogashira coupling temperature competitive reaction substituent
目 次
1 绪论 1
1.1 芳炔类化合物概况 1
1.2 芳炔类化合物合成方法 1
1.2.1 芳基烯脱氢 1
1.2.2 卤素消去法 2
1.2.3 通过含杂原子烯烃合成 2
1.2.4 由含有张力环的化合物裂解 3
1.2.5 双消除法 3
1.2.6 炔烃复分解反应 4
1.2.7 偶联反应 5
1.2.8 小结 7
2 芳炔类化合物的合成 8
2.1 实验原料与主要设备 8
2.1.1 化学试剂 8
2.1.2 实验测试仪器 8
2.3 反应流程1-2 9
2.3.1 实验步骤： 9
2.3.2 实验步骤 10
2.3.3 小结 11
2.4 双偶联的竞争反应 11
2.5 取代基对sonogashira反应的影响 12
2.6 反应流程3 14
2.6.1 实验步骤 14
2.6.2 波谱性质 15
2.6.3 温度对反应的影响 16
2.7 反应流程4 17
2.7.1 实验步骤 17
2.7.2 波谱性质 19
2.8 反应流程5 20
2.8.1 实验步骤 20
2.8.2 波谱性质 23
2.9 反应流程 6 24
2.9.1 实验步骤 24
2.9.2 波谱性质 25
3. 实验总结 26
致谢 27
参考文献 28
1 绪论
1.1 芳炔类化合物概况
芳炔类化合物是一种新型有机材料，由于其优结构使其具有广泛的用途,特别在光电材料方面，芳炔的性质十分优秀，致使其近年来备受关注。芳炔类化合物是分子结构中具有碳碳三键 (C≡C)的芳香类化合物，由于炔键的独特结构，可以通过π-共轭体系从一端传递到另一端传递电子，使得芳炔类化合物具有良好的电子输送能力，使其在有机光电材料,特殊功能材料和有机合成中间体中拥有十分广范的前景和应用。由于炔键具有的富碳性[1-3]和π电子共轭效应，使具有其结构的功能分子在液晶新材料、电极材料、特殊催化剂、光材料[4-6]和化学发光材料[7-11]等方面具有卓越的优良特性。例如，芳基乙炔可作为一种优良的有机光电材料和半导体材料，已经广泛的应用于塑胶激光材料12]、光控二极管[13]及光电池[14]等方面；氟取代的芳炔是优秀的液晶材料中间体；含其他各类取代基团的芳炔[15]还可制成优秀的化学发光材料。由于其广泛的应用，对芳炔类化合物的合成方法研究的重要性也得以显现。而合成芳炔类化合物最重要的一步反应的就是对目标炔键的构筑。