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    摘要：阴离子在环境科学，医学及生命科学领域扮演及其重要的角色，因此，设计和发展新颖阴离子探针是超分子化学研究的热点。本论文以4-溴-1,8-萘酐为原料先后经过酰化反应、醚化反应、亲核取代反应合成了一种新颖的基于长碳链的1,8-萘酰亚胺衍生物对F-识别的荧光探针4。通过探讨探针4与各种阴离子的紫外滴定实验、选择性滴定实验，来研究探针4对其它阴离子与F－的识别差异。此外，通过水溶性滴定实验来考察长碳链的醚化基团能否增加探针本身对F－的检测灵敏性，进一步验证试验方案的构想，为后续进行深入的研究工作提供理论指导。28256
    毕业论文关键词： 阴离子识别；氢键；萘酰亚胺；荧光探针；光谱研究
    Design，synthesis and anion binding of a novel 1,8-naphthalimide derivatives based on long carbon-chain
    Abstract: The design and development of artificial anion receptors have received considerable attention in supramolecular chemistry owing to anion is of great important roles in a wide variety of biological, clinical and environmental sciences. In this paper, a novel chemodosimeter 4, based on the long carbon chain 1,8-naphthalimide derivatives, was synthesized by these reactions of acylation, etherification and SNAr, which can be selectively sensing fluoride ions. To study the difference between probe 4 toward fluoride ion and other anion, UV-visible and selectivity spectral titration with variety anion was performed in CH3CN. Further, water-solubility titration procedures were carried out in aqueous in order to investigate the reason that whether probe 4 containing the etherification group can enhance the sensitivity toward F－, further testing the envisage of experimental scheme, providing the theory foundation for subsequent research. 
    Keywords: anion recognition; hydrogen bonding; naphthalimide; chemodosimeter; spectroscopic study
    目录
    1 前言    2
    1.1  阴离子识别的重要性    2
    1.2  阴离子识别的方法    2
    1.3  F－识别的研究历程    4
    1.3.1  F－作用于N-H键的荧光探针    4
    1.3.2  F－作用于Si-O/C键的荧光探针    5
    1.3.3  F－作用于C-H键的荧光探针    6
    1.4  选题依据与研究内容    7
    2  实验方案和工艺合成路线    7
    2.1  实验方案的确定    7
    2.2  确定实验路线及识别机理过程    8
    3  实验部分    9
    3.1  试剂及仪器    9
    3.2  实验方法    9
    3.2.1  化合物2的合成    9
    3.2.2  化合物3的合成    11
            3.2.3  化合物4的合成    12
            3.2.4  化合物5的合成    13
        3.3  探针化合物与阴离子的紫外滴定实验    14
            3.3.1  探针化合物4与F－的滴定紫外实验与检测限方程    14
    3.3.2  纯乙腈中探针4对不同离子的选择性滴定紫外曲线    16
    3.3.3  混合溶剂影响探针化合物4对F－的识别    19
    4  结果与讨论    20
    致  谢    21
    参考文献    22
    附录I    24
    附表II    26
    1 前言
    1.1阴离子识别的重要性
    阴离子作为与阳离子相对应的离子，它在自然界和生物体内无所不在，起着十分重要的作用。在生物体内，酶和底物，酶和辅酶以及蛋白质，RNA或DNA与ATP,磷酸肌酸等生物大分子间的相互作用都涉及大量的阴离子聚集，识别过程，这些作用过程对物质合成，能量转化等生物过程起着十分重要的作用[1]。但是一些离子的大量存在又会对环境造成污染，对生命体造成危害。譬如氰根离子被广泛应用于医学、 冶金、电镀等领域，但是氰根离子却具有很强的毒性，当其进入血液循环后，血液中的 细胞色素氧化酶的三价铁离子与氰根离子结合，产生氰化高铁细胞色素氧化酶，使其丧失电子传递能力，使得呼吸链中断，最终导致细胞窒息死亡；然而少量的氟离子可以促进牙齿珐琅质对细菌酸性腐蚀的抵抗力，防止龋齿病的发生，然而过量的摄入氟离子会引起 骨质疏松症、龋牙病、尿毒症甚至肾衰竭等症状[2-8]，因此对阴离子识别和检测的研究就显得尤为重要。
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