蒽类化合物的特点是荧光强度较高,在波长340-380nm之间有三个清晰明显的吸收带,其发射谱以波长415nm为中心清晰可见,是最常见的芳环荧光受体[7]。蒽及其衍生物是一种最常见的荧光基团,通常被设计成荧光分子探针(荧光分子经过特殊的设计,能够选择性的识别待测物,再将这种识别信息转换成荧光信号传递给外界,具有这种功能的分子就是荧光分子探针),用来识别不同体系中多种金属离子或其它阴离子[8]。利用光学方法进行选择性地识别和检测生物或环境中的一些金属离子已成为分析化学、生物化学、环境化学领域的重要研究工作。利用荧光分子探针可以检测土壤中的重金属离子,在环境质量的检测方面具有重要的发展前景,已经吸引了越来越多研究者的兴趣[9]。其中的荧光分析方法是将敏感层分子与分析对象作用后的化学信息变化转化为荧光信号表达出来,因为其具有高选择和高灵敏度,近年来被广泛的应用在离子的痕量、微量分析和生物识别等不同的领域[10-11]。如图1显示为几种常见的蒽的衍生物制备的荧光分子探针。
近几年来,蒽及其衍生物对有机发光二极管(Organic light-emitting diodes ,OLEDs)的发展及其广泛的应用具有重大的作用[12-13]。由于其具有富电子的性质及大π键共轭体系,故9,10位很容易被其他官能团(一 般取代基为对称的大共轭基团)所取代。
图1 几种常见的蒽的衍生物制备的荧光分子探针
本论文主要研究的是9-蒽醛类希夫碱 。9-蒽醛类具有很强的紫外吸收作用[14],可以用作配体;而9-蒽醛类希夫碱不仅具有高的荧光量子产率,而且具有良好的光学活性[15],在手性分离中得到广泛的应用,是一类抗肿瘤药物研究的理想配体,故其在临床医疗领域的研究及应用具有重要的意义[16-17]。此外9-蒽醛类希夫碱还具有良好的配位能力和极大的灵活性,可与多种金属生成配位化合物,在生物学、化学、医学、药学以及临床医疗等领域中的应用,具有一定的理论价值和现实意义[18]。
希夫碱(Schiffbase)是一类连接在N原子上的芳基或烷基的较稳定的亚胺类有机化合物[19], 这类化合物的最显著特点是能够灵活地选择反应物,通过改变合成原料的取代基性质及位置,合成出分子结构和性能各异的希夫碱配体[20]。 希夫碱类化合物及其金属配合物在分析化学、医学、催化以及光致变色等领域都有重要的应用[21]。在分析领域,可用来检测分析金属离子的种类,而且可以借助荧光分析、光度分析等光学方法进行定量分析;在环境检测领域,可以鉴定金属离子和定量分析金属离子的含量;在医学领域,具有抑菌、杀菌、抗病毒等生物活性 ;在材料领域,具有良好的催化性能等[22-26],因而希夫碱及其配合物的研究得到广泛的重视[27]。
本文主要用9-蒽醛和三羟甲基氨基甲烷进行缩合反应,制备了9-蒽醛缩合三羟甲基氨基甲烷化合物,并利用紫外-可见光谱、红外光谱、熔点分析等方法对该化合物进行了系统的表征。
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