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摘要：以二茂铁为起始底物，经傅克酰基化、氧化、酯化、肼解和羰胺缩合合成了一种新型的阳离子探针分子C，其质谱及核磁图谱解析结果与预期一致，说明了目标化合物C的成功合成；溶于N,N-二甲基甲酰胺后，带有二茂铁基团和吡啶基团的新型探针分子C可在各待测离子中选择性地识别Cu2+，响应结果如下：Cu2+加入后化合物C紫外吸收发生明显变化，化合物C与Cu2+络合时的分子个数比为1:1，化合物C对Cu2+最低响应浓度为10-5M。36825
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毕业论文关键词：二茂铁；金属阳离子；识别
Synthesis and properties of a N-Pyridinyl ion probe bearing a ferrocenyl unit
Abstract: A new chromogenic ion probe was synthesized by using ferrocene as the starting substrate through Friedel Crafts acylation, oxidation, esterification, hydrazinolysis and condensation of amine and aldehyde. The results corresponded with our anticipation, indicating the successful synthesis of probe C which was characterized by H-NMR and HPLC-MS. The new probe bearing ferrocene and pyridine selectively senses Cu2+ in N,N-Dimethylformamide over other metal ions examined: Significant change in the absorption spectra of C upon addition of Cu2+, Job’s plot for C and Cu2+ indicating the formation of 1:1 complexes and the detection limit of 10-5M.
KeyWords：ferrocene; ions; recognization
目 录
1 绪论 1
1.1 二茂铁及其衍生物概论 1
1.1.1 二茂铁的发现 1
1.1.2 二茂铁的结构的研究 2
1.1.3 二茂铁及其衍生物的应用 2
1.2 阳离子识别概论 3
1.2.1 重金属阳离子的污染及其现状 3
1.2.2 阳离子识别 4
1.3探针分子概论 6
1.3.1 分子识别与传感 6
1.3.2探针概念及设计原理 6
1.3.3 探针分子的识别机理 8
1.4 本课题的研究目的及意义 9
1.4.1 研究目的 9
1.4.2 研究理论意义 9
1.4.3 研究实际意义 10
2 实验内容 11
2.1 实验试剂与药品 11
2.2 仪器装置 12
2.3 化合物的合成路线 12
2.3.1 乙酰二茂铁的合成 12
2.3.2 二茂铁甲酸的合成 13
2.3.3 二茂铁甲酸甲酯的合成 13
2.3.4 二茂铁甲酰肼的合成 14
2.3.5 最终产物N-吡啶二茂铁基阳离子探针分子C的合成 14
3 实验结果及讨论 15
3.1 目标化合物的结构表征 15
3.1.1 目标产物的核磁共振谱图 15
3.1.2 目标产物的质谱图 16
3.2 金属阳离子对探针分子紫外吸收光谱的影响 16
3.2.1 紫外吸收法测定探针分子C对金属离子的识别性质 16
3.2.2 不同金属离子对探针分子C紫外吸收光谱的影响结果与分析 17
3.2.3 探针分子C对Cu2+的最低检测限度测定 17
3.2.4 Job法测定探针分子C与Cu2+络合比 18
3.3金属阳离子对探针分子荧光发射光谱的影响 19
3.3.1 荧光光谱法测定探针分子C对金属离子的识别性质 19
3.3.2 不同金属离子对探针分子C荧光光谱的影响结果与分析 20
4 结论 21
致谢 22
参考文献 23
1 绪论
二茂铁是一种具有芳香族性质的有机化合物。常温下呈橙黄色固体，有樟脑气。不溶于水，易溶于有机溶剂。化学性质稳定，不易分解。分子呈现极性，有很高的化学稳定性、热稳定性和耐辐射性，它在许多行业都有广泛的应用。二茂铁的荧光特性很好，可与某些含氮原子的分子结合并制作成具有一定识别功能的探针分子[1]。