2013年, Reddy等人[12]用靛红和2-甲基吡啶为原料,采用聚乙二醇(PEG-400)为溶剂,合成3-羟基-3-(吡啶-2-基甲基)的二氢吲哚-2-酮,研究表明3-羟基-3-(吡啶-2-基甲基)二氢吲哚-2-酮是生物活性化合物合成的有效的中间体。
2014年,Thakur等人[13]在无催化剂和室温条件下,利用靛红的亲电效应与噻唑烷二酮或羟吲哚的亲核性,合成具有重要药物价值的3-羟基-2-羟基吲哚骨架。该方法反应温和、操作简单,是直接合成这种物质的绿色方法。
2015年,Gabriela等人[14]在无溶剂的条件下,用BINAM聚酰胺催化靛红和酮类的反应,发生醛酮缩合反应生成N-苄基靛红衍生物,该反应的de值达99%、ee值高达97%,高于以前文献中报道过的在类似条件下的反应。
2015年,Dipak等人[15]用磺化-β-环糊精作为催化剂,在回流条件下,促进了各种靛红和吲哚的亲电取代效应,得到3-吲哚基-3-羟基的羟吲哚和3,3-二(吲哚基)二氢吲哚-2-酮,此反应时间短、产量高且产物不需要用柱层析提取,催化剂易回收且可以重复使用。
实验部分
查阅相关文献,可以发现靛红的C-3位活性很强,能合成多样的吲哚螺环化合物且都具有良好的应用前景,所以利用靛红的C-3位合成吲哚螺环化合物是一个有效的方法。
1. 研究内容
本文研究了合成吲哚螺苯并[3,2-c:5,6-c']吡喃衍生物,也是利用了靛红的C-3位易于反应的性质,以不同取代的靛红和4-羟基香豆素反应。