摘 要：本文以2,5哌嗪二酮为原料，在NaH的作用下与硫酸二乙酯发生取代反应，制得1,4-二乙基-2,5-哌嗪二酮晶体。通过IR和1HNMR表征了化合物，并用单晶X射线衍射法测定了化合物的晶体结构。化合物晶系为单斜晶系，空间群P2(1)/c，晶胞参数a = 6.1414(11) Å，b = 8.7879(16) Å，c = 8.8104(16) Å，β = 103.327(3)°，V = 462.69(15) Å3，Z = 9，R = 0.0663，wR = 0.1545，并通过理论计算确证红外光谱的振动归属。60917

毕业论文关键词：哌嗪二酮，晶体结构，表征

Abstract: This crystal was synthesized by substitution reaction of 2,5-piperazinedione with ethyl sulfate in the strong alkali condition by sodium hydride. The structures were characterized by IR and 1HNMR spectra, and the structure was confirmed by X-ray single-crystal diffraction analysis. The crystal of the compound belongs to monoclinic, space group P2(1)/c with cell parameters a = 6.1414(11) Å, b= 8.7879(16) Å, c = 8.8104(16) Å, β = 103.327(3)º, V = 462.69(15) Å3, Z = 9,

R = 0.0663, wR = 0.1545. The vibration of the infrared spectrum of belonging was confirmed by the theoretical calculation.

Keywords: piperazinedione, crystal structure, characterization 

1  前言 3

2  实验部分 5

2.1  实验仪器与试剂 5

2.2  化合物的合成 5

2.3  化合物的晶体数据和结构检测 5

3  结果与讨论 5

3.1  化合物的晶体结构 5

3.2  化合物的红外数据（IR）和拉曼数据 8

3.2.1  C-H键振动 8

3.2.2  C=O伸缩振动 10

3.2.3  C-N伸缩振动 11

3.2.4  环振动 11

3.3  化合物的核磁数据（1HNMR） 21

4  结论 23

参考文献 24

1  前言

   哌嗪二酮及其衍生物作为结构最小的环二肽，拥有稳定的六元环，有两个氢键给体和两个氢键受体，而氢键是药物和受体相互作用的主要方式之一，所以哌嗪二酮及其衍生物在药物化学中是一个重要的药效团[1]，具有广泛的应用价值。在医药方面，哌嗪类药物具有作用起效快、副反应小、毒性低、无成瘾性等特点[2]，表现出抗细菌、抗真菌[3]、抗病毒、抗肿瘤[4]、免疫抑制[5]、神经保护[6]、抗疟疾[7]、抗高血糖[8]等多种显著的生物活性和药理活性。

现在已经发现许多有生物活性的天然产物中含有哌嗪二酮结构，例如抑制哺育动物细胞生长周期的化合物1，抑制谷胱甘肽S转移酶的化合物2[9]（图1），这项研究已为缩氨酸化学[10,11]的许多方面奠定了基础。因此，哌嗪二酮及其衍生物已经广泛应用于医药化学领域，例如：抑制血小板活性[12]，抑制哺乳动物细胞生长周期[13]，以及作为各种酶的抑制剂，此外，还有增强小鼠学习和记忆的功能[14]。目前已经有很多哌嗪二酮及其衍生物开发成临床药物，主要有镇咳药左羟基丙哌嗪[15]、抗过敏药盐酸西替利嗪[16]、抗精神病三氟拉嗪[17]等等（图2）。