摘要：本文以芳醛，5-氨基苯并咪唑和季酮酸为底物，以无水乙醇(EtOH)作溶剂，无催化合成了一系列(12个)7,10-二氢化-1H-呋喃[3,4-b]咪唑并[4,5-f]喹啉-9(6H)-酮衍生物。产物均通过了高分辨质谱HRMS、氢谱1H NMR和红外IR spectra的表征，都符合预想产物的结构。此方法具有后处理简单，无需催化剂，反应条件温和（80 C），产率较高（78~90%）和产物选择性高等优点。69231

毕业论文关键词：呋喃并咪唑并喹啉；合成；5-氨基苯并咪唑；季酮酸

Three-component Synthesis of Furoimidazoquinoline Derivatives 

Abstract: Using aromatic aldehyde, 5-aminobenzimidazole and furan-2,4(3H,5H)-dione as the substrates, anhydrous ethanol as a solvent, a series of 3,6,7,10-tetrahydro-9H-furo[3,4-b]imidazo[4,5-f]quinolin-9-one derivatives was prepared under catalyst-free conditions. Twelve products were characterized by HRMS, 1H NMR and IR spectra, respectively, which were conformed to the expected structures. This method has some advantages of simple operation, no catalyst, mild reaction conditions（80 C）, high yields（78~90%）and high regioselectivity.

Keywords: furoimidazoquinoline; synthesis; 5-aminobenzimidazole; furan-2,4(3H,5H)-dione

一、前言

（一） 选题的依据和意义

杂环化合物普遍具有广泛的生物活性，呋喃并咪唑并喹啉化合物正是其中的一类[1]。许多含有呋喃、咪唑或者喹啉基团的化合物都具有良好的抗肿瘤[2-4]、抗微生物[5-6]以及抗菌活性[7-9]，它们在医药化学领域得到广泛的应用。由于近几年在合成该类化合物中取得较大的进展，人们对其合成方法产生了强烈的兴趣。因此，呋喃并咪唑并喹啉衍生物的合成和应用一直进行着。

（二）本课题在目前的研究状况与水平文献综述

2013年，T. Shiro和K. Tomoya等[10]通过3,4-二氨基喹啉和2-氯苯甲醛反应得到2-(2-氯苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]喹啉。此方法一步完成，操作简便，但产率不高。

2014年，A. K. Pandey等[11]以2-（咪唑并[1,2-a]吡啶-2-基）苯胺和苯甲醛为原料合成了6-苯基吡啶[2',1':2,3]咪唑并[4,5-c]喹啉。该方法操作简单，但是产率一般，只有65%。

2011年，Y. Ikuma和H. Nakahira等[12]用叔丁基（1-（1-（2-氯苄基）-4-碘-5-（甲基（苯基）氨基甲酰基）-1H-咪唑-2-基）哌啶-3-基）氨基甲酸，Pd(OAc)2，PPh3为底物，以DMF作为溶剂反应得到叔丁基（1）-（3-（2-氯苄基）-5-甲基-4-氧代-4,5-二氢-氚（咪唑5-c）喹啉-2-基）哌啶-3-基）氨基甲酸酯。这个方法反应条件较为复杂，但产物的产率可观。

2000年，M. E. Suh，H. W. Yoo和S. Y. Parka等[13]通过6,7-二氯喹啉-5,8-二酮在硼氢化钠，重氮钠，醋酐和伯氨条件下分步反应，最终得到1-烷基咪唑并喹啉-4,9-二酮衍生物。这个方法步骤较多，产率一般。

2011年，A. Carta，I. Briguglio和S. Piras等[14]通过喹啉-6,7-二胺衍生物与甲酸反应得到咪唑并[4,5-g]喹啉衍生物。此方法虽然一步反应得到产物，可是产率不太高，约60%。

2011年，N. M. Shukla和S. S. Malladi等[15]通过喹啉-3,4-二胺与2-（叔丁氧羰（乙基）氨基）乙酸，HATU，DMF，氢氧化钠，乙醇中反应得到叔丁基（（3H-咪唑并[4,5-c]喹啉-2-基）甲基）（乙基）氨基甲酸。这个方法的反应条件较为复杂，但产率很可观，87%左右。来!自~优尔论-文|网www.youerw.com

2013年，T. Shiro，K. Kakiguchi和H. Takahashi等[16]通过4-氯-3-硝基喹啉衍生物与伯氨反应得到1H-咪唑并[4,5-c]喹啉-4（5H）-酮衍生物。该方法分两步完成，第一步产率高而第二步产率较低。

2012年，Q. Wang，S. Zhang和F. F. Guo等[17]将2-氨基-2-苯基乙酸和喹啉-2-甲醛在L-Phg的混合物，喹啉-2-甲醛，DMA和空气等条件下反应3小时得到1-苯基咪唑并[1,5-a]喹啉衍生物。