摘要噻咯具有特殊的σ殊的有特共轭，所以相对于其它五元杂环体系来说具有较低的LUMO（最低未占轨道）能级，使得噻咯及其并环类衍生物具备优异的电子亲合势，有利于电子的注入和传输。噻咯及其衍生物因具有独特的电子结构和光、电性质，被广泛应用于有机光电材料中。本论文合成了一种新型苯并二噻咯功能单体，并对其结构进行了修饰，设计合成了一系列基于苯并二噻咯的新型荧光小分子，进而对其基本性质进行了表征。89171

在合成得到高产率和高纯度苯并二噻咯的工作基础上，我们在苯并二噻咯的α位引入具有不同空间位阻的取代基，分别为三甲基硅乙炔基、三乙基硅乙炔基及三异丙基硅乙炔基，探究空间位阻对于苯并二噻咯荧光小分子的影响。紫外-可见光吸收光谱测试的结果证明了苯并二噻咯小分子有着较宽的吸收范围，并且在溶液中表现出较强的荧光强度。

毕业论文关键词：苯并二噻咯；结构修饰 

Abstract Siloles are considered as a new kind of σ*–π* conjugated material with low-lying LUMO energy levels, deriving from the effective interaction between the σ* orbital of the exocyclic silicon-carbon bond and the π* orbital of the butadiene segment。 Such a unique electronic structure imparts high electron affinity and fast electron mobility to siloles, and thus silole and its derivatives have special photo-electronic properties。 In this dissertation, a novel monomer of benzo[b]disilole was successfully synthesized and characterized。 Furthermore, through structural modification, a series of novel benzo[b]disilole based fluorescent small molecules was designed and synthesized。

Benzo[b]disilole was successfully synthesized with high yield and purity。 Then substituents with different steric hindrance were introduced to benzo[b]disilole, including trimethylsilynethynyl, triethylsilynethynyl and triisopropylsilynethynyl groups。 The influence of steric hindrance on the photo-physical properties was investigated, which lays the foundation of structure-properties relationships。 The UV-vis results show that the benzo[b]disilole derivatives have a broad absorption, and strong fluorescence intensity in solution。

Keyword: Benzo[b]disilole, Structural modification；源Y于U优I尔O论P文W网wwW.yOueRw.com 原文+QQ75201-8766

目录

摘要 I

1。引言 1

1。1 背景 1

1。1。1 噻咯 1

1。1。2苯并噻咯类衍生物 3

1。1。3 含多个噻咯环并苯类衍生物 7

1。2研究目的 9

2。新型含硅乙炔的苯并二噻咯小分子的合成与表征 10

2。1 原料及试剂 10

2。2测试仪器 10

2。3含硅乙炔的苯并二噻咯小分子衍生物的合成与表征 11

2。3。1 1,1,4,4-四甲基-2,5-三甲基硅乙炔基-3,6-二丙基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻咯（化合物2-1）的合成 11

2。3。2 1,1,4,4-四甲基-2,5-三乙基硅乙炔基-3,6-二丙基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻咯（化合物2-2）的合成 12

2。3。3 1,1,4,4-四甲基-2,5-三异丙基硅乙炔基-3,6-二丙基苯并[1,2-b:4,5-b’]二噻咯（化合物2-3）的合成 12

2。3。4 实验结果与讨论 12

2。4 总结与展望