摘  要本文报道了一类布朗斯特斯酸促进的串联双环化反应。该反应以水合茚三酮与环状烯胺酮为起始原料，在微波加热下合成了异色烯并[4,3-b]吲哚衍生物。该方法能够直接合成多种取代基的功能化衍生物，同时生成C-N，C-O，C-C键。本反应具有以下特点：结构灵活可调、底物范围宽、操作简便，可以避免繁琐的后处理及中间体的分离，节约时间，控制成本。69859

该论文有图5幅，表2个，参考文献42篇。

毕业论文关键词：串联双环化反应  异色烯并[4,3-b]吲哚衍生物  微波加热  环状烯胺酮

Domino Bicyclization of 2,2-Dihydroxyindene-1,3-dione with Cyclic Enaminones Leading to Isochromeno[4,3-b]indoles

Abstract

A Brönsted acid-promoted domino bicyclization between 2,2-dihydroxyindene-1,3-dione and cycloenaminone has been reported for the formation of tetracyclic isochromeno[4,3-b]indoles under microwave heating. The present method simultaneously installs C-N, C-O, and C-C bonds, allowing direct assemble of functionalized isochromeno[4,3-b]indole skeleton with a wide persity in substituents. The reaction features reliable scalability, flexibility of structural modification, and wide substrate scope as well as operational simplicity, and it can avoid time-consuming and costly syntheses, tedious work-up, and isolation of intermediate.

Key Words: Domino bicyclization  Isochromeno[4,3-b]indoles  Microwave heating  Cycloenaminone

目录

摘  要 I

Abstract II

目录 III

1绪论 1

2 实验 5

2.1 实验仪器 5

2.2 实验药品 5

2.3 实验方法 5

2.4 实验数据 5

3 结果与讨论 19

3.1 反应条件的优化 19

3.2 反应机理的推测 22

4 结论 23

参考文献 23

致谢 28

1绪论

近几十年来，功能性异香豆素衍生物的结构多样性和生物学重要性吸引了众多工作者的注意[1,2]。异香豆素衍生物存在于许多天然产物中，如Monocerin，Bergenin，Cephalosol, Cytogenin和 Fusarentin(图 1-1)，并表现出显著的生物活性，包括抗炎，抗菌剂[1,2]，免疫调节[3]，细胞毒性[4]，抗真菌[5]，抗过敏[6]，抗血栓生成[7]，抗疟疾[8]等。由于功能性异香豆素具有独特的药理学性质，其合成在有机化学和医学领域占据重要的位置。因此，化学工作者致力于寻找一种实用可靠的方法以合成功能化的异香豆素衍生物。

图1-1  一些天然生物活性异香豆素

调研文献可知用金属催化的方法来合成该类化合物占非常大的比例，如2009年，Miura课题组[9]提出以苯甲酸为原料用铑和铜作为催化剂合成异色烯（Scheme1-1)。

在2012年Li课题组[10]用钯催化邻炔基苯甲酸酯与缺电子的烯烃进行串联反应，合成多功能化的异香豆素衍生物（Scheme 1-2）。

K. Rauch等 [11]使用了钌作为催化剂，催化苯甲酸与炔烃反应，经历Sp2 C-H活化/氧杂环化得到功能化的异香豆素衍生物（Scheme 1-3）。