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摘要：本论文是在了解了一种制备对称有机硒醚的新方法: 是在氮气保护下，用水做溶剂，室温条件下利用硼氢化钠还原硒粉时得到硒氢化钠，在与水溶丙烯酸乙酯，发生亲核加成反应，对水不溶的苯乙炔或着其他α，β-不饱和化合物则需要另外加入DMF作为溶剂，进行反应，合成了7个对称的硒醚产物，得到52%的分离收率。同时对反应温度、溶剂量、水量、酸碱条件等相关因素对反应产率的影响做了探讨，最终经讨论得出：由氨基嘧啶炔与Se/CO/H2O体系反应合成二硒醚，不加碱，产率较高。反应的最适宜溶剂是DMF，最佳反应温度是92℃，水即是该反应的溶剂又是反应物。在常压下利用该反应就能合成二硒醚了。关键词：氨基嘧啶炔；Se/CO/H2O体系；硒粉；二硒醚10121
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Alkyne Synthesis of Amino-pyrimidine Diselenide
Abstract: In this paper,a new preparation method of symmetrical organoselenides was reported. In the presence of nitrogen, selenium was reduced to sodium hydrogen selenide by sodium borohydride at room temperature in water. In this solution,water soluble hydroxyethyl acrylate was added to react with sodium hydrogen selenide via nuchleophilic addition. DMF should be added to this solution for the reactions of water insoluble phenylacetylene or other α,β-unstaturated compounds. Seven symmetrical organoselenides were afforded. Theproduct of steric hindered methyl methacrylate yielded in 52%. The effect of various operation conditions, such as reaction temperature, the amount of selenium and water and so on was systematically investigated．The optimum reaction conditions of selective hydrogenation were reported: In the system of Se/CO/H2O，Without addition of a base, Alkyne synthesis of amino-pyrimidine diselenide, and reaction temperatures of 92 ℃.The optimum yield could reach 61% at optimum mentioned reaction conditions．
Keywords: Aminopyrimidine acetylene; Se/CO/H2O system; selenium powder; diselenide
目 录
摘 要 1
引 言 1
1 实验部分 6
1.1 准备工作 6
1.2 合成路线 6
1.3实验仪器及试剂 7
1.4 实验方法 7
1.5 产物处理 8
1.5.1提纯与结晶 9
1.5.2产物性质 9
2 结果与讨论 9
2.1条件优化 9
2.1.1温度对反应的影响 9
2.1.2溶剂对反应的影响 10
2.1.3水量对反应的影响 10
2.1.4酸碱对反应的影响 10
3 结 论 10
参考文献 11
致 谢 13
由氨基嘧啶炔合成二硒醚引 言
近年来，有机硒化学方面的发展相当迅速，在有机合成中许多有用的有机硒试剂的合成以及新方法正在不断地被发现并且报道[1]。其中二硒醚在有机合成中是应用最广的硒试剂，通过它的研究发现，二硒醚可转变成许多种有用的有机硒化合物[2]。用途非常广泛，在工业方面，二苄基二硒醚可用作橡胶生产的改良剂，可加速丁腈橡胶的硫化，另外还可应用在光导材料的固相分离上[3]；杂环芳基的二硒醚如二吡啶二硒醚，可做半导体材料的前体[4]。在治疗人类疾病上，在硒生物学研究领域上取得了一系列重要的研究进展，这有力地推动了有机硒药物的开发与研制，人们合成出大量的具有生物活性的有机硒化合物。主要包括含硒杂环物，二硒醚，硒醚等[5-6]。人们研究发现，一些有机硒化合物具有模拟谷胱甘肽过氧化酶(GSH-PX)活性，并且表现出显著的抗氧化活性。二硒醚还是一类重要的抗生物氧化作用的药物，芳香二硒醚具有抗氧化的活性，具有模拟谷胱甘肽过氧化酶(GSH-PX)活性；有的芳香醚还可用作抗菌剂和消毒剂；二苄基二硒醚可抑制癌变；杂环二硒醚具有抗肿瘤活性；脂肪二硒醚可预防和治疗癌症等用途[7]。 因此在有机硒化学中研究的是最多的。