1。 实验部分

1。1 实验试剂和仪器

实验试剂：4-溴苯乙腈、碘粒、甲醇钠、甲醇、盐酸溶液、2-硼酸联噻吩（郑州希派克化工有限公司）、4-硼酸三苯胺、四三苯基磷钯（安耐吉化学）、四氢呋喃、无水乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯、石油醚、无水硫酸镁。

实验仪器及用品：傅立叶变换红外-光谱仪（Thermo Scientific 公司）、紫外可见分光广度计Lambda、荧光分光光度计1s55(Pekin Elemer)、电化学工作站（瑞士万通Autolab）、旋转蒸发仪（郑州长城科工贸有限公司）、电子天平（梅特勒-托利多仪器有限公司），烧杯、量筒、三口烧瓶、锥形瓶、分液漏斗、称量纸、滴管、层析柱、滤纸等。

1。2 苯乙烯腈衍生物的合成

在干燥的三口烧瓶中加入4-溴苯乙腈（1。96 g, 10 mmol）, 碘粒（0。5 g）,甲醇钠（1。13 g, 21mmol）,并用50 mL甲醇溶解，氮气保护下于-20 OC下反应1 h。 而后置于0OC下反应12 h，反应过程可以观察到由沉淀生成。待反应结束后，加入3%的盐酸的水溶液20 mL，搅拌半个小时后抽滤，用大量甲醇洗涤若干次，烘干得白色粉末状固体BBP1。26 g(产率72%)。

将上述制备的BBP称量0。6 g放入干燥的三口烧瓶中，加入2 M的NaCO3溶液5 mL，2-硼酸联噻吩（0。5 g），催化剂四三苯基磷钯（0。1 g）, 氮气保护下搅拌溶解。后加入70 mL脱空气的四氢呋喃：无水乙醇的混合液（40:30 mL）。于66 OC下反应48小时。点板确定反应结束后，加入饱和食盐水和二氯甲烷萃取，收集有机相，无水硫酸镁干燥，旋蒸蒸发仪蒸出有机相，将粗产物加入到层析色谱柱，用乙酸乙酯：石油醚（体积比：30:1）淋洗液淋洗，得到产物黄绿色固体粉末BTP 0。5 g（产率75%）。来;自]优Y尔E论L文W网www.youerw.com +QQ752018766-

将第一步制备的BBP称量1。1克加入到干燥洁净的三口烧瓶中，再称量4-硼酸三苯胺(1。9克;6mmol)、四三苯基磷钯(0。1克)、碳酸钠（1克）加入到三口烧瓶中，四三苯基磷钯作为催化剂。往另一个三口烧瓶中加入50mL水，并将四氢呋喃（THF）和水以THF：水=30:40的比例加入到烧瓶内，将溶剂抽真空。然后用一次性针管把溶剂注射到装有反应物的三口烧瓶中。在氮气保护以及60OC的条件下回流反应48h。待反应结束后，关闭升温装置，让温度降到室温，取出三口烧瓶，用旋转蒸发仪降溶剂蒸干，加入二氯甲烷和水少量多次萃取，收集有机相，用无水硫酸镁干燥后过滤，然后将滤液用旋转蒸发仪蒸干，加乙醇过滤，烘干得到红色粉末状固体BDP 1。9克。