纯棉酚为黄色晶体,有三种晶形,有毒!难溶于水,极微溶于石油醚,易溶于丙酮等有机溶剂。棉酚分子式为C30H30O8,分子量为518.55,有三种互变异构体,结构式见图1,左旋棉酚和右旋棉酚在生理活性上存在显著差异[4]。三种异构体的熔点各不相同,双醛式淡黄色板状晶体,熔点为184摄氏度;双内醚式黄色粉状晶体,熔点199摄氏度,双烯酮式黄色针状晶体,熔点204摄氏度。

从图1.1可以看出棉酚由于具有羟基和醛基,容易被氧化,它的乙醇溶液和碱金属盐溶液对氧化剂极敏感,易被银铵溶液、H2O2、费林试剂等多种氧化剂氧化,甚至于可以被空气里的氧所氧化,被氧化后的棉酚呈棕褐色。棉酚和苯胺、吡啶等反应生成非离子化合物,产物极其稳定。棉酚和羧酸反应生成络合物,棉酚易与甲、乙酸反应分别生成甲酸棉酚和醋酸棉酚。产物在水和热作用下能分解成原来的酸和棉酚,该性质在棉酚的精制和提纯上起到重大作用。在水溶液中棉酚苯环上的—OH可以游离H+而具有弱酸性,能与碱性物质反应生成金属盐。棉酚上的另一官能团醛基可以生成稳定的二肟wo和二腙。同时,棉酚作为一个多元酚,可生成醚类和酯类化合物。特别的,棉酚和醋酸纳、乙酐或者乙酰氯反应生成黄色的棉酚六乙酯,在高于其熔点的温度下加热,棉酚脱水成失水棉酚。

 棉酚结构式

1.2  棉酚的应用与前景

医药方面是棉酚最重要的应用领域,自上世纪七十年代我国科学家发现棉酚的抗生育作用,利用精制的醋酸棉酚作男性节育药[5]以来,棉酚的药用领域越来越宽,充分展示其在医药方面的价值。除了作抗生育药外,如今棉酚还被用于治疗女性激素依赖性疾病如子宫肌瘤、功能性出血和痛经等,利用其抗疟疾的作用杀死疱疹等病毒。研究表明棉酚还具有抑制癌症的作用,我国科研人员通过临床试验发现棉酚对人体消化道癌症具有抑制作用,对胃癌有效率达63.4%,肺癌的有效率为50.1%,对肝癌的有效率达48.1%,该结果已经得到了吉林大学分子生物系和上海药物研究所及上海细胞研究所的专家学者认证[6]。此外,棉酚还具有明显的镇咳作用,临床应用于老年慢性气管炎有70%—80%的疗效,上世纪印度学者还曾报道棉酚的异菸酰腙可抗结核病的药物上[7]。

棉酚在工业上的应用:棉酚是受阻多酚类物质,可用作氧化剂用于石油、橡胶和塑料的生产中、加入火箭燃料中延长燃料储存时间[8];作稳定剂用于橡胶塑料行业[9-10],作阻聚剂,减缓机械用油的稠化[11];还能用于锡铁等金属元素的定量定性测定[12]。

棉酚的其他应用:微量棉酚表现出对幼畜有刺激作用,能减少由各类疾病导致的幼畜死亡[13];利用棉酚的毒性和抗生育性防止虫鼠危害等[14-15]。

虽然自上世纪七十年代发现棉酚的抗生育作用以来,关于棉酚用途的文献报道不少,但是具体的应用、应用机理以及提取工艺等还有待更深入的探索和研究。而且如今大多数研究都仅限于棉酚的提取和应用方面,要想人工合成,制成有特定功能的物质,需要更多的研究。论文网

但是棉酚的价值是毋庸置疑的,现在市场上的棉酚普遍为数十万每千克,我国作为一个产棉大国,自2001年来棉籽产量多数超过1000万吨,2007年更是达到1300万吨以上。以近几年最低产量998万吨[16],含量0.5%提取率50%计算,每年可以提取2.5万吨,其价值无法估量。然而,迄今为止还没发现我国有专门从事批量棉酚生产的企业,作为棉籽加工工业高价值副产品的棉酚没有获得应有的重视,其价值未能很好的被挖掘。因此,对棉酚提取工艺进行改进,使其能够批量生产,不仅具有很高的商业价值,更能够降低因其本身高昂的价格而不能在其他领域的应用中拓展的限制,使其造福人类,具有相当大的研究意义。

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