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在和家人的关系中，伦纳德•巴斯特和他的家人是相互排斥的。当海伦问起他祖父母的职业时，伦纳德•巴斯特觉得这是一个令他倍感羞耻的秘密，他只是含糊地回答海伦他们什么都不是。而伦纳德•巴斯特的家人在得知他娶了一个风尘女子为妻后，一致决定与他断绝关系，不再往来。虽然在伦纳德•巴斯特破产后，他的哥哥姐姐们在物质上为他提供了一定的帮助，但是一方是讹诈式的乞讨，一方是侮辱性的施舍，这种家庭成员间的交往方式只能说明伦纳德•巴斯特和他的家人之间的距离越来越远。
在和杰基的关系中，伦纳德•巴斯特和杰基虽然在表面上相濡以沫不离不弃，但是他们从来没有跟对方有过真正的交流，在情感和精神上都没有共鸣。对于杰基而言，伦纳德•巴斯特只是一个为她提供食物和住所的男人，她不能进入伦纳德•巴斯特的精神世界，不能理解他的音乐和文学追求，不能明白伦纳德•巴斯特的深夜独行。她唯一能做的只是因为一张名片而猜忌继而大闹施莱格尔家。她只有牢牢地抓住伦纳德•巴斯特才能抓住她在这个世界上的最后一根稻草。同样，伦纳德•巴斯特在这段婚姻中也是痛苦的，他在杰基那里得不到一点共鸣，一开口便是话不投机的无奈和无休止的争吵。所以说杰基和伦纳德•巴斯特根本没有过真正的交流，他们的关系是渐行渐远的。
在和海伦的关系中，伦纳德•巴斯特虽然在精神上与海伦有过共鸣，但他们始终不在同一个世界里。在二人的关系中伦纳德•巴斯特一直处于被动地位。与伦纳德•巴斯特的结合对于海伦来讲完全是出于同情或者是些许感动，但绝对不是爱情，他们俩之间没有任何感情基础。海伦在得知自己怀孕以后，她从容地安排了自己的生活并且为孩子的未来做打算，除了试图给伦纳德•巴斯特一笔钱之外，海伦再也没有考虑过他们二人的关系。但对于伦纳德•巴斯特而言，和海伦的一夜情却使他背上了悔恨的十字架，陷入了深深的自责，并为这次错误付出了生命的代价。
在工作中，伦纳德•巴斯特每天重复着简单计算，解释和传达公司章程的简单工作，对于公司其他的事情，他一概不知。所以当施莱格尔姐妹提出让他离开波菲利昂公司另谋高就时，伦纳德•巴斯特显得不知所措，以至于在后文中伦纳德•巴斯特再遭解雇走向破产并没有让读者感到意外。在与同事的交往中，伦纳德•巴斯特同样显得无所适从，他与同事的交流总是仓促结束，以此掩饰他为了节省一便士的电车票而走着回家或者是连一张报纸也买不起的尴尬。由此不难看出，无论是在工作中还是在和同事的交往中，伦纳德•巴斯特都表现出了他和这个社会的格格不入。
伦纳德•巴斯特是社会中的一员并且与社会各阶层有着千丝万缕的联系，他渴望融入这个社会。但是他始终被边缘化，始终是孤立的、无根的，无法与社会建立起和谐的关系。
二、个人的探索
伦纳德•巴斯特挣扎在中产阶级下层的边缘，在各个方面都得不到认可与接纳，但他始终没有放弃过融入这个社会扎根这个社会的奋斗与探索。他希望通过音乐和文学素养的提升丰富自己的精神世界，并以此作为进入上流社会的敲门砖。他希望通过自己的努力工作积累物质财富以此在上流社会站稳脚跟。为此直至生命的最后一刻，伦纳德•巴斯特都在精神与物质的道路上进行着苦苦的探索。
伦纳德•巴斯特的首次出场是在女王音乐厅，海伦慌忙中误拿了他的雨伞。以这件小事为切入点，作者形象的勾勒了他的性格特征。发现自己的雨伞被误拿后，伦纳德•巴斯特犹豫不决，再三衡量后才选择了向玛格丽特开口。当蒂比拒绝去追海伦拿回雨伞时，他的表现显得更不自然，声音也因为担心雨伞变得冷淡死板。情节至此，一些读者不免觉得伦纳德•巴斯特的表现过于夸张，一把雨伞而已，何至如此紧张？其实不然，这把雨伞对于伦纳德•巴斯特来说，不仅仅是他仅有的几件财产之一，更是他身份的象征，是证明他属于中产阶级的标志，哪怕这只是一把布满了接缝的烂雨伞。伦纳德•巴斯特无时无刻不在守护着自己的财产，文护着他的社会地位，并寻求着进入上层社会的机会。当得知施莱格尔姐妹住在富人区的威克汉老巷时，伦纳德•巴斯特顿时露出了喜色，他似乎看到了通往上层社会的曙光并决定抓住它。伦纳德•巴斯特决定冒一次险跟玛格丽特回家拿回自己的雨伞，他认为这次拜访也许会为他推开上流社会的大门。在与玛格丽特的交流中他发现玛格丽特对于音乐和文学有着独到的见解。这令伦纳德•巴斯特羡慕不已，他甚至认为，如果他能像玛格丽特那样侃侃而谈，他就能进入他梦寐以求的上流社会。他小心翼翼地和玛格丽特讨论着音乐和文学，煞费苦心的避开自己的知识盲点，为玛格丽特营造一种他们属于同一阶层的感觉。但他的苦心经营最终却被海伦的一句玩笑话击得粉碎，他只能嘟嘟哝哝的溜走了，带着他那把到处是接缝的雨伞。