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作品中描写的杜十娘出身青楼，所处的生活环境极其复杂，出入于此的是各色人物，“历时七载的妓院生活，凭着自己的聪慧，她一举成为京城之中第一名妓”[2]使她形成了见机行事，细致周全的性格。在后来与李甲一见钟情的爱情中也可看出其聪明智慧，作品中李甲与杜十娘往来一年有余，李甲渐渐囊中羞涩，鸨母大怒，恶语相向：“你对那穷汉说，有本事拿点银两给我，那你便可跟他去。”聪敏的杜十娘趁机抓住老鸨这句话的意，顺势利导利用计谋使老鸨无法收回成命。杜十娘之所以有如此把握，因为她早就在日常生活中悄悄积攒钱财，为的就是在觅得可托付终生的良人之后，可以获得自由，所以杜十娘自然能到最后期限时帮助李甲顺利拿出所有赎金。聪敏的杜十娘有价值万千的百宝箱，区区赎身的三百两钱财只是百宝箱的冰山一角，但这些鸨母与李甲怎知。杜十娘小小的心思完全是出于对未来生活的谋划，怎会想到隐瞒钱财会把她推向命运的悬崖。
自古以来就有红颜薄命之说，美丽聪明的杜十娘生不逢时，她的美丽并未给她带来幸福的生活，反而一而再再而三的因为此将她推入火坑之中，聪明机敏的杜十娘为从良生活做了百般计划，却始终没能逃出命运的浩劫。就这样一个敢于追求自由爱情的聪慧美丽女子香消玉殒于江心，令人惋惜。
（二）独立清醒
作者在塑造杜十娘这一人物时，也着重突出其独立与清醒的意识。从文章描述中可以看出，与杜十娘生活在一起的众多青楼女子中，都安于现状奢靡腐败的生活，苟延残喘，唯有杜十娘早有从良之志，并付诸于行动。在平日生活中悄悄积攒银两，在众多嫖客中物色良人，这是她所保持的独立与清醒。
杜十娘拥有价值万千的百宝箱，以及文中所表达的对百宝箱的合理处理与运用，恰恰反映出杜十娘难得的独立和清醒意识。一方面由于风尘女子生活的复杂环境，以及出入于此皆是寻花问柳之辈，使杜十娘心生厌恶并早做准备，在日常生活中就已经开始悄悄积攒银两。杜十娘之所以早期做这个准备，是因为她清楚的认识到当时社会中金钱的作用和地位，拥有百宝箱就可以过她理想的生活，“明代是中国历史上商品经济发展和繁荣的时期，金钱在实际生活中地位日益提高，传统的价值观念已经发生巨大转变，金钱已经成为影响人与人之间关系的主要因素。”[3]杜十娘对待金钱的态度，正体现了她自保意识的觉醒，“自我牺牲并不是女人的唯一标志女性应该有自己的独立人格和生活空间。”[4]
另一方面在与李甲的爱情中，她不愿用金钱玷污了她的爱情，所以在作品中我们看到当李甲遇到困境时，她总是十两、二十两的给，并没有告诉李甲她有百宝箱。在赎身这件事情上杜十娘眼看李甲为借钱东奔西走，毫无进展，她也没有马上拿出钱，直到第优尔天得知李甲没有借到一分钱后，才告诉李甲被褥中有碎银一百五十两，也并非赎金的全部。作品中杜十娘对百宝箱的态度谨慎，这样的描写并非是她对爱情有所保留，而是她对自身的所处的社会环境以及对当时女子在社会中的地位有比较清醒的认识，以至于使聪明美丽的杜十娘在爱情面前丧失了安全感。“杜十娘通过种种考验在李甲身上寻求安全感的时候，李甲又能从杜十娘身上获得多少安全感呢？”[5]以致后来也使李甲承受巨大的金钱压力，为泊船瓜洲李甲转卖杜十娘埋下了隐患。
（三）刚烈坚韧
杜十娘虽不幸落入风尘，被无情的蹂躏与漠视，遭受卑贱屈辱的痛苦生活，但她对待生活的态度始终是充满希望，从未自生自灭，她勇敢坚强的为自己的幸福生活寻觅良人，平日生活里就持之以恒的积攒银两，为从良做着打算，把从良看作是她的第二次重生。在故事最初发展时作者就给我们安排了一个场景，赎身时，假若老鸨不同意一手交钱一手交人的话，杜十娘便自杀，使老鸨钱财两失。这一出细节描写就能看出杜十娘拥有不同于别的妓女逆来顺受的刚烈性格。同时作品在描述杜十娘与李甲交往的过程中，也突出表现其刚烈坚韧。她在与李甲的爱情中她始终处于强势，居于主导地位，就连最后李甲将她转卖于孙富时，李甲还反过来问杜十娘他这样做是不是对的，杜十娘冷言相对，他却无知的认为杜十娘完全赞同。“回想自己风尘七年，任由公子王孙蹂躏，被人歧视、玩弄，更不用说人格尊严。现在刚找到一点做人的尊严，李甲又把她转卖，实在有辱人格。”[6]心灰意冷的她毅然而然的选择跳江来捍卫自己的尊严，绝不委曲求全的苟且偷生。“自杀，是杜十娘当时唯一能摆脱命运的方法，她一死，孙富不能满足淫欲，李甲无法得到千金，杜十娘还能摆脱被侮辱被玩弄的生活，她用自己的生命向社会做了鞭笞，控诉和抗争。”[7]这是一个生活在社会底层女性对自由的呼唤，性格刚烈的她无奈只能以一死来对黑暗社会以及负心人进行最有力的谴责，并祭奠自己心中那份美好爱情。