1,8-萘酰亚胺(如图2。4)的分子结构中萘环的易于改变及修饰和亚胺的多样性对于识别基团的设计非常有利,特别是在设计具有不同的结构的识别基团方面。这种特性是因为该类化合物的分子结构中存在着一较大的共轭π键,即该类化合物具有一种平面性较强的单元结构,当在其不同位置引入不同的取代基时(如在1,8-萘酰亚胺类化合物分子的N位或4-位上),就会发生分子内的电荷转移,是以形成一种更大的“吸附–供给电子共轭体系”,这对分子中被激发电子的跃迁及产生荧光有较大的帮助[54]。72170
正因如此,1,8-萘酰亚胺类化合物具有荧光量子产率高,光泽性、热稳定性优良,结构修饰简单以及斯托克斯位移较大等等优点。同时由于萘酰亚胺荧光团具有的这种独特的光学物理性质,其结构已经被应用在许多化学领域中[55]。其吸收和荧光发射光谱位于UV和可见光区域内,并且其各种光学物理性质可以通过新颖的结构设计,很容易地调控。因此,作为高吸收性和色彩鲜艳染料的萘酰亚胺染料已经被广泛的应用于染料及相应邻域中,同时也在新型治疗剂的构建、化学探针的形成,特别是用于检测生物相关的离子的探针中得到了广泛应用[56]。所以,目前用1,8-萘酰亚胺类化合物作为荧光团的荧光探针和传感器在研究荧光探针和传感器领域是一个热点。论文网
探针R17以萘酰亚胺为荧光团,在其3位引入三氟甲基苯硫脲基团作为氟离子的识别位点。在和氟离子作用之后,紫外及荧光发生明显红移现象。探针R17的紫外光谱表明,随着25当量的氟离子滴加,在327nm处吸收强度增强且 272nm处的吸收强度减弱,同时在495nm处形成一个明显的新峰以及426nm等吸收点。其溶液的颜色从亮黄色向红色转变。由于氟离子和硫脲基团的NH基形成氢键,导致萘酰亚胺荧光团上的电荷发生转移,且其荧光455nm处发生了75%程度的减弱。
Mukhopadhyay等人研究设计了一系列基于SET(单电子转移)的CN- 识别探针,如下图所示[57]。CN-加入到探针R18、R19中,相对应的生成了空气中稳定的自由基阴离R18a、R19a,同时溶液的颜色瞬间变化,探针R18由无色变为深棕色,探针R19由橙色变为湖蓝色。通过吸收滴定实验,探针R18在THE和DMF中的灵敏度分别为0。67μM和1。3μM,探针R19在THF中通过荧光强度变化检测到其灵敏度为0。2μM。