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摘要：茚枳碱是从芸香科植物木橘的叶中分离得到的一种α-羟基酰胺类化合物,具有很好的降血糖及调血脂作用，因此高效的合成具有好生理活性的茚枳碱是目前社会研究热点之一。本文参考了中外文献并在此基础上制备了茚枳碱。第一步将硝基甲烷，大茴香醛，无水醋酸钾于室温下搅拌得到 l-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙醇(1)。第二步将1用Pd/C进行催化氢化得到2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙醇(2)。第三步将肉桂酰氯与2-氨基-1一(4-甲氧基苯基)乙醇进行反应制得茚枳碱(3)。 20574
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关键词：茚枳碱；降血糖；合成；大茴香醛；
Synthesis process research Of aegeline
Abstract: Aegeline is an α-hydroxy amides isolated from Rutaceae in wooden orange leaf, it has good application in hypoglycemic and in regulating lipids, So good and efficient synthesis of physiologically active aegeline is one of the focuses of social research. On the basis of Chinese and foreign literature, the article focus on the art synthesis of aegeline .
Nitromethane solution and the ethanol solution, anisic aldehyde, anhydrous potassium acetate was stirred at room temperature in the first step to afford 1-(4-methoxyphenyl)-2nitroethano . And then, The compound 1 will be hydrogenated by Pd/C to give 2-amino-l-(4-methoxyphenyl) ethano in the second step. In the third step, The compound 2 react with cinnamoyl chloride to give the title compound the aegeline (3) at room temperature.
Key Words: aegeline, Hypoglycemic, synthesis, Anisic aldehyde
毕业论文目录
1 绪论 1
1.1 本课题研究背景概述 1
1.1.1 降血糖药物的国内外概况 1
1.1.2 茚枳碱的结构式及其降血糖功效 2
1.2 课题研究现状 2
1.2.1 本课题国内外研究现状概述 2
1.2.2 本课题的研究目的和意义 2
1.3 茚枳碱的合成路线 3
2茚枳碱的合成研究 4
2.1 合成路线设计思路 4
2.1.1 拟采用的总合成路线 4
2.1.2 拟定的合成步骤 5
2.2 使用的材料试剂、仪器设备 5
2.2.1 主要化学原料与试剂 5
2.2.2 仪器设备 6
2.3原料及其中间体简介 6
3.茚枳碱的制备 7
3.1 l-(4-甲氧基苯基)-2-硝基乙醇的制备 7
3.1.1第一步反应方程式 7
3.1.2 实验步骤 7
3.2 2-氨基-1一(4-甲氧基苯基)乙醇的制备 7
3.2.1 第二步反应方程式 8
3.2.2 实验步骤 8
3.3 茚枳碱的制备 8
3.3.1 第三步反应方程式 8
3.3.2 实验步骤 8
4实验过程失误及讨论 8
5实验结果与讨论 10
6结论 10
7茚枳碱的前景展望 10
致谢 13
参考文献 14
1 绪论
1.1 本课题研究背景概述
1.1.1 降血糖药物的国内外概况
数据显示，全球当前有近2.9亿人患有糖尿病，其中2型糖尿病占90%～95%。如果不阻止糖尿病的蔓延，世界糖尿病人口在2030年前将达到4.4亿，糖尿病已成为当今世界上导致死亡的第四大疾病。糖尿病是一组由于胰岛素分泌缺陷和/或胰岛素作用障碍所致的以高血糖为特征的代谢性疾病[1]。持续高血糖与长期代谢紊乱等可导致全身组织器官，特别是眼、肾、心血管及神经系统的损害及其功能障碍和衰竭。严重者可引起失水，电解质紊乱和酸碱平衡失调等急性并发症酮症酸中毒和高渗昏迷。近30年来，我国糖尿病患病率显著增加。1980年全国14省市30万人的流行病学资料显示，糖尿病的患病率为0.7%。2007—2008年，在中华医学会糖尿病学分会组织下，全国14个省市进行了糖尿病的流行病学调查。结果显示我国20岁以上的成年人糖尿病患病率为9.7%。糖尿病分I型糖尿病(type 1 diabetes)和II型糖尿病(type 2 diabetes)和妊娠期糖尿病(gestational diabetes)[2]。它所致的高血糖症，极易导致脂质、蛋白质代谢紊乱，并可使血管组织变性，引起心脑血管、肾、眼及神经病变并发症的产生，严重危害人类身体健康。II型糖尿病也叫成人发病型糖尿病，多在35~40岁之后发病，占糖尿病患者90%以上。II型糖尿病病友体内产生胰岛素的能力并非完全丧失，有的患者体内胰岛素甚至产生过多，但胰岛素的作用效果却大打折扣，临床表现为机体对胰岛素不够敏感，即胰岛素抵抗(Insulin Resistance, IR)。因此患者体内的胰岛素是一种相对缺乏，可以通过某些口服药物刺激体内胰岛素的分泌。
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