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    15

    2.3.3 温度对全乙酰溴代葡萄糖与尼泊尔金甲酯反应产率的影响 16

    2.4 实验步骤 16

    2.4.1 原料的制备 16

    2.4.2 中间产物的制备 18

    2.4.3 最终产物的制备 18

    2.5 产物表征 18

    2.5.1 中间产物的表征 18

    2.5.2 最终产物的表征 20

    3 结论与展望 23

    3.1 结论 23

    3.2 展望 23

    参考文献 23

    致谢 27

    1 引言

    1.1 糖基噁二唑衍生物的研究背景

    近年来,杂环化合物逐渐成为有机化学领域中较为热点的一部分,在各个领域内被广泛地应用,其中最为突出的则是在药学、农药学以及生物化学领域。噁二唑衍生物是一类具有非常广泛的生物活性和生理活性的含有氧、氮两种原子的五元环类化合物。在农药研发中,具有调节植物生长、除草、灭菌、杀虫、杀螨等生物活性,在药物研发中,具有消炎、抗癌、抗惊厥以及降血脂等生理活性。鉴于其在人类生活中的作用越来越大,近年来,越来越多的药物学家与化学家将目光转向噁二唑衍生物的合成研究,新的噁二唑衍生物制成的医药和农药产品被不断开发出来,也因此极大地推动了噁二唑衍生化合物的合成与发展。糖基化合物也具有明显的生物和生理活性,对糖基不同位点的修饰改造,可以提高化合物的药理活性以及药效,同时降低它的毒副作用。

    1.2 糖基噁二唑衍生物研究的意义

    糖基的化合物和噁二唑衍生物都具有非常广泛的生物活性,有很良好的发展前景,为近年来的学者所看好,并进行不断地研究探索,是以发展速度非常快。研究发现,将两种具有不同生物活性的分子片段以一定的手段接到同一个分子中能够明显改善生成物的生物活性,糖基化合物与杂环化合物的结合,能实现不同生物活性的加合,因此,杂环糖基化合物的合成研究是药物合成研究史上的一个重要的发展方向。

    1.3 糖基化合物的合成与发展研究

    糖类化合物在生物体中发挥着无可替代的生物学作用,将糖基与其他基团骨架结合,增强其生物活性是糖类化合物研究中的一个重要的方向。1901年,Koenigs 与 Knorr 首先在以重金属盐作催化剂的情况下,以糖基 1-位上的卤代物为原料,和醇类化合物发生反应,生成氧苷[1](图1),该方法被称为柯尼希斯—克诺尔反应(Koenigs-Knorr反应),至今仍然还是人们常用的方法之一。

    1980年,Schmidt 提出了三氯乙酰亚胺酯法制备糖苷[2](图2),被人们称为Schmidt 法。在使用此法进行糖基化反应使经常使用一些催化剂,如PPTS, DBU, ZnCl2, BF3·Et2O, TMSOTf, 并且它具有应用范围广,立体选择性好,产率高,反应条件温和等优点。因此,被人们广泛应用于寡糖或天然糖苷的合成。2005年,俞飙等人使用三氯乙酰亚胺酯供体合成了具有抗肿瘤作用的甾体皂苷OSW-1[3]。

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