手性硅烷的合成研究

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摘要有机硅化学在有机合成和不对称催化方面具有广泛的影响，而且有机硅化学研究的领域覆盖的非常广泛,可应用于化学的各个领域。在过去的几十年中,新型有机硅化合物的制备和反应作为有机硅化学最重要课题，越来越受到重视。然而，在有机硅化学和有机合成化学方面硅立体硅烷都是一个挑战课题，由于其以硅原子为手性中心，所合成的产物构型难以控制，所以在硅立体硅烷的手性构建上非常困难而极大地限制了化学家对其进行更深层次的研究，因而发展手性硅烷的新型合成方法无论在科学意义还是将来的应用前景方面都是极有价值的研究课题。47747

organosilicon chemistry has an extensive influence in organic synthesis and asymmetric catalysis, but also covers the study of organosilicon chemistry field is very wide, can be applied to various fields of chemistry. In the past few decades, organosilicon compounds were prepared and the reaction is one of the most important organic chemical research, has been paid more and more attention.However,Silicon-Stereogenic Silanes in organosilicon chemistry and organic synthesis chemistry is a challenging task, Because of the silicon atoms as chiral center, product configuration synthesis is difficult to control, so in the chiral Silicon-Stereogenic Silanes construction very difficult and limits the chemist depth deeper study on the new synthetic method, resulting in the development of chiral silane is a research topic of great value both in the scientific significance or the future application prospect area.

毕业论文关键词：不对称；手性；硅；酶催化

Keyword: Asymmetric； Chirality； silicon；Enzyme catalysis

第1章手性硅烷的合成研究 5

1.1 引言 5

1.2 实验方法与内容 5

1.2.1研究思路 5

1.2.2研究内容 6

1.3 实验仪器与试剂 6

1.4 实验方法及步骤 6

1.4.1醛的保护及拔溴反应： 6

1.4.2脱保护及还原反应： 8

1.4.3酶催化含硅对称二醇的远程失对称反应： 9

1.4.4与DMSO的氧化反应： 9

1.4.5与TBDPS的反应： 10

1.4.6氯化亚铁催化下b与吲哚的反应： 10

1.5 实验结果与讨论： 10

1.5.1实验结果 11

1.6 实验小结 11

1.7 总结与展望： 12

1.8 相关代表性物质表征数据 12

参考文献 15

致谢 17

附录一部分化合物表征图谱 19

第1章手性硅烷的合成研究

1.1 引言

硅在地壳中是除氧原子外丰度最丰富的元素，其在地球表面的含量约占28%。由于其在常温下的化学性质不活泼，在自然界中，只有以化合态的硅存在（如SiO2，硅酸盐），并且硅也为地壳岩石层的主要组成成分。但是，到目前为止，并没有关于天然的手性硅烷的报道。手性广泛地存在于化学、生物学、医药行业等领域，上到天文学下到地球科学都有手性的存在。在元素周期表中，硅元素与碳元素处于同一主族，这表明了它们的化学性质是很相似的，但研究结果上表明，硅与碳的化学性质存在了明显的差异性[1]。其两者的不同不仅仅只体现在原子尺寸及电负性上[2]，而且硅原子与碳原子的SP杂化轨道上，硅的外层电子结构3s23p32d0，硅有3d空轨道，这使得硅可以形成高价中间体（5价和6价配位络合物），因此，硅作为有机硅化合物中心原子这一现象，使得化学家们研究有机硅立体化学成为了可能。