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1.2 不对称脲类化合物的合成方法 3
1.2.1 光气法或基于光气的异氰酸酯法 3
1.2.2 叠氮化合物法 6
1.2.3 取代脲的置换反应法 6
1.2.4 硒催化的CO羰基化法 7
1.3 能够利用洛森重排合成不对称脲的三种有效催化剂 8
1.3.1 Loseen重排反应 8
1.3.2 N,N'-羰基二咪唑(CDI)——介导洛森重排 8
1.3.3 溴化二甲基溴化硫(BDMS)——介导洛森 重排 9
1.3.4 TCT(2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪)——介导Loseen重排 10
1.4 论文课题的设计思路和研究内容 11
第二章 不对称脲的制备及反应工艺研究 12
2.1 前言 12
2.2.1 试剂、材料、及预处理 13
2.2.2 4-氨基苯乙酮和醋羟胺酸反应对应的不对称脲的合成 13
2.2.3 苯胺对应的不对称脲的合成 14
2.2.4 异丙胺对应的不对称脲的合成 14
2.2.5 苯酚对应脲的制备 14
2.2.6苯甲醇对应脲的合成 15
2.2.7 仪器与表征 15
第三章 结果与讨论 16
3.1 4-氨基苯乙酮和醋羟胺酸反应对应的不对称脲的合成与表征 16
3.2 苯胺对应的不对称脲的合成与表征 18
3.3 异丙胺对应的不对称脲的合成与表征 19
3.4 苯酚对应的氨基酸盐的合成与表征 21
3.5 苯甲醇对应的氨基酸盐的合成与表征 22
3.6 小结 23
致谢： 24
参考文献 25
第一章 绪论
1.1 不对称脲类化合物的应用概况
1.1.1 不对成脲类化合物在农业中的应用
不对称脲是一类非常重要的精细化学品和化工原料[1]。最简单的脲类化合物尿素，由于其含氮量高达46.6%，所以在农业上是常用的高效固体氮肥，适用于各种土壤和作物。并且其衍生物中间体在农业上常用于除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂的生产"源|自\优尔[文+论-文/网[www.youerw.com。人们在50年前就已经发现其除草特性，它能抑制各种杂草的光合作用，有较强的除草功能，并且由于对温血动物安全无害，因此已有许多不对称脲结构的除草剂已在工业上规模生产。其中作为杀虫剂、消毒杀菌剂、除草剂、灭鼠剂、植物生长调节剂用途的不对称脲化合物已工业化生产的产品如下[2]：
消毒杀菌剂
1.1.2 不对称脲类化合物在生物医药和其他行业中的应用
不同取代的肽键（-CO-NH)存在于不对称脲类化合物结构中,不对称脲类化合物大多数具有生物活性，并且其结构单元是许多酶抑制剂和生物模拟肽的常见结构特征[3]，其中一些不对成脲常用于生物医药方面，此特点使得它们在生物医药方面起着举足轻重的作用，例如，某些脲类化合物在医药上用于抗肿瘤试剂，用来治疗动脉硬化和高血脂[4]，抑制胆固醇乙酰转移酶的活性。此外，某些不对称取代脲还可作为石油、烃类燃料及其聚合物的添加剂，如抗氧剂、抗沉淀剂、缓蚀剂等[5]。脲还可与甲醛作用生成脲甲醛树脂。由于脲能与多种具有一定链长的直链化合物如烷烃、醇、酸、酯等形成沟型包合物结晶，而一般不容易把带支链的或环状化合物包合起来，因此可以把某些直链化合物同其带支链的异构体分开。对于每一类化合物在形成包合物时有一个相应的最小链长，例如六个碳的烷烃、七个碳的醇、五个碳的酸等等。除此之外，某些不对称脲还可在手性拆分色谱柱中用作CSP（手性固定相)[6]，在手性分析化学上称为：尿素型固定相。