摘  要本文以2-羟基-1,4-萘醌和取代查尔酮为原料，碘代丁二酰亚胺(NIS)和三乙胺为促进剂，水相合成了8个萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物。所有化合物结构均经1HNMR和13CNMR确证。该方法具有绿色经济、快捷高效、操作简单、后处理方便等优点。69608

毕业论文关键词：萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物  水相  合成

The synthesis of furan compounds in aqueous phase

Abstract Eight naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives were synthesized by the reaction of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and substituted chalcone promoted by NIS and triethylamine in aqueous. The structure of all compounds were confirmed by 1HNMR and 13CNMR. This method has the advantages of economy, high efficiency, fast, simple operation and convenient post-treatment.

Key Words: Naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives  aqueous phase  synthesis

目  录

摘要-Ⅰ

Abstract--Ⅱ

目录-Ⅲ

1 绪论1

2 实验2

2.1仪器和药品--2

2.2实验步骤--2

3 结果与讨论2

3.1实验数据及讨论--2

3.2化合物3结构的确认--4

3.3化合物的表征--4

4 结论7

参考文献-8

致谢-9

1 绪论

呋喃骨架广泛存在于天然产物中，是一类重要的杂环化合物，它的衍生物具有非常广泛的药理活性。比如，从丹参中提取出的Neo-tranchinlactone具有潜在的抗乳腺癌活性，得到了人们的大量关注[1]。

部分呋喃衍生物还被证明是一类新兴的性能优良且半导体材料，可用于制备二极管和太阳能电池等[2]。特别是环并呋喃，如许多萘并呋喃化合物，其特殊的结构使其在荧光物质研究[3]、生物医药[4]等方面得到了广泛的应用。萘并呋喃化合物在植物的生长调节、杀虫除草[5]、抗癌[6]、治疗白癜风[7]、抗生育活性，抗菌性[8]等方面也有应用，体现出了丰富的药理活性。

因此，发展更为高效的合成呋喃衍生物的方法仍然是有机合成、新材料和新药领域的热点和挑战，也具有重要意义。论文网

近年来，研究人员对萘并呋喃化合物的合成进行了广泛的研究，并已得一些重要成果[9]。但是这些方法大多都有一定的限制或存在一些不足，如反应条件较为苛刻、反应原料昂贵、后处理复杂、反应产率低等[10]。

所以，研究探索出原料易得、后处理简单、反应条件简单的实验方法，显得尤为必要。

水在自然界中广泛存在，是一种最常见的溶剂。与传统的有机溶剂相比，水相合成法[11]则是以水为主要反应溶剂，能够避免传统有机溶剂所具有的挥发性大、毒性强、后处理繁琐等缺点，具有成本低、污染少、环境友好、绿色安全等优势[12-13]。

因此，本文以水为溶剂，2-羟基-1,4-萘醌和取代查尔酮为原料，碘代丁二酰亚胺(NIS)和三乙胺为促进剂，绿色、简便快捷、高效合成了一系列重要的呋喃衍生物萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮（Scheme 1）。

 Scheme 1. 萘并[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物的合成

2 实验

2.1 仪器和药品

主要仪器：Bruker MicroTOF-QII质谱仪；XT-5型显微熔点仪，温度未校正；Avance DPX-400MHz型核磁共振仪(TMS为内标)。

主要试剂：2-羟基-1,4-萘醌(A.R.)；取代查尔酮(A.R.)；N-碘代丁二酰亚胺(A.R.)；三乙胺(A.R.)；去离子水；薄层层析硅胶（C.P.，安徽良臣硅源材料有限公司）。

2.2 实验步骤文献综述

在25 mL圆底烧瓶中依次加入2-羟基-1,4-萘醌1 (1 mmol)、取代查尔酮2 (1 mmol)、NIS(1 mmol)、三乙胺(2 mmol)和溶剂去离子水，使体系在100 oC下回流并搅拌至反应完全 (用TLC持续跟踪)，用二氯甲烷萃取三遍后减压蒸馏去除多余溶剂，用柱层析分离纯化（乙酸乙酯/石油醚=1:10）得到目标产物3。