摘要：二氟亚甲基基团有独特的物理和化学性质，将二氟亚甲基引入到生物活性分子中能够显著地提高分子的生物活性，因此，如何高效地将-CF2-引入到有机分子中一直是有机氟化学研究的重要课题之一。本课题主要研究了α,α,α-碘二氟苯乙酮、苯硼酸与不同类型的炔烃化合物的三组分反应，简单高效的合成三取代的含二氟亚甲基烯烃化合物。经筛选得到最优的反应条件，即以5 mol% Pd(PPh3)4为催化剂，以K3PO4为碱，甲苯为溶剂74084

反应温度60 ℃，N2保护下，反应12h以良好的产率和选择性得到了一系列含二氟亚甲基烯烃类化合物。同时探索不同类型的炔烃对三组分反应结果的影响，研究表明该反应体系具有好的官能团兼容性，总结反应规律。

毕业论文关键词：二氟烷基化；多组分反应；氟有机化合物

Three-component reaction of α, α, α- iodo-difluoroacetophenone,phenylboronic acid with alkynes

Abstract: Fluoride has a unique physical and chemical properties, the introduction of difluoromethylene methylation into the biologically active molecules is a commonly used drug molecular modification method。 How to efficiently introduce fluorine atoms into organic molecules has been one of the most important topics in organic fluorine chemistry research。 Therefore, in this paper, three-component one-pot reaction of α, α, α-iodo-difluoroacetophenone and phenylboronic acid with different types of alkynes is carried out under the optimized conditions fluorine-containing olefin compound。 The optimum reaction conditions were obtained by using 5 mol% Pd (PPh3) 4 as catalyst and K3PO4 as base and toluene as solvent。 The reaction temperature was 60 ℃ and N2 replacement。 The reaction was carried out for 12 h with good yield and selectivity。 The reaction will obtain a series of difluoromethylene-containing olefins。 At the same time, we will discuss the influence of different types of alkynes on the reaction results、study the reaction mechanism。

Keywords: difluoroalkylation; multicomponent reaction; fluoroorganic compounds 

目录

1 前言 1

1。1 研究背景 1

1。2二氟亚甲基的性质及应用 2

1。3 引入二氟亚甲基的方法 2

1。3。1 直接氟化法 2

1。3。2 含氟砌块法 3

1。4 多组分自由基氟化反应 5

1。4。1自由基氟化反应 5

1。4。2 多组分反应 5

1。4。3多组分自由基反应合成含氟化合物 7

1。5 本论文研究内容 8

2  α,α,α-碘二氟苯乙酮、苯硼酸与炔烃化合物的三组分反应研究 9

2。1 研究思路及反应通式 9

2。2 实验所需仪器和试剂 9

2。2。1 实验主要仪器设备 9

2。2。2 实验试剂 10

2。3 最优反应条件及反应通法 10

2。3。1 最优反应条件 10

2。3。2 反应通法 11

2。4 炔烃的扩展 11

2。4。1 （Z）-2,2-二氟-4-（4-氟苯基）-1,4-二苯基丁-3-烯-1-酮（4a）的合成