6-氨甲基-2-吡啶甲酸甲酯合成文献综述和参考文献(2)

由于科学和技术的发展，有机化学与各个学科互相渗透，形成了许多分支边缘学科。比如生物有机化学、物理有机化学、量子有机化学、海洋有机化学等。
未来有机化学的发展首先是研究能源和资源的开发利用问题。迄今我们使用的大部分能源和资源，如煤、天然气、石油、动植物和微生物，都是太阳能的化学贮存形式。
2.2合成吡啶环的的常用方法
2,6-二甲基吡啶(107 g, 1 mol) 溶解在 2.5 L水中，加热到70°C. 再将KMnO4 (335 g, 2.1 mol)分十次加入，每次之间时间间隔为半小时.KMnO4加入完毕恒温在70°C反应5h.反应结束趁热过滤，滤渣用热水洗涤3次. 用乙酸乙酯萃取，水层调节pH在3左右. 旋干。
在0℃，向化合物1（5 g, 36.48 mmol）的甲醇（50 ml）溶液中滴加SOCl2（7.79 ml, 109.45 mmol），回流反应12h，TLC检测反应完全，减压浓缩，加入水，用乙酸乙酯萃取，饱和碳酸氢钠洗涤，无水硫酸钠干燥，浓缩得产物化合物2（4.41 g， 80%）。
一．在Ar气保护下，向化合物2（4 g， 26.47mmol）的CCl4（50m l）溶液中依次加入NBS（7.07 g, 39.71 mmol)和 AIBN(217.4 mg, 1.32 mmol), 回流反应12 h，TLC检测反应完全，减压浓缩，加入水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得产物化合物3（3.06 g， 50%）。
二．向化合物3（3 g， 13.10 mmol）的DMF（50 ml）溶液中加入Potassium phthalimide(2.91 g, 15.72 mmol)，室温反应5h，TLC检测反应完全，减压浓缩，加入水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩得化合物4（3.44 g, 89%）。
三．向化合物4(3.8 g, 12.83 mmol)的CCl3:/MeOH（1/4, 100 ml)溶液中加入水合肼（3.12 ml， 64.17mmol），回流过夜，TLC检测反应完全，减压浓缩，柱层析得化合物5（1.77 g， 83%）。
四．在0℃，向化合物5（1.7 g， 10.24 mmol）的THF溶液中加入DIPEA（2.0 ml），Boc2O（2.79 g），室温反应过夜，TLC检测反应完全，减压浓缩，加入水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得产物化合物6（2.3 g， 86%）。
五．向化合物6（2 g， 7.5 mmol）的甲醇（30 ml）溶液中加入LiOH（538 mg，22.5 mmol）室温反应24h，TLC检测反应完全，减压浓缩，加入水，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩，柱层析得产物化合物7（1.47 g， 78%）。
参考文献
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