（1） 巴尔茨-席曼法

在各种合成芳基氟化物的路线当中，其中有一种比较早期的且非常经典的通过发生重氮化反应来合成的方法称为巴尔茨-席曼法也称重氮法。其主要是由芳香胺和氟硼酸作为原料，先后经过重氮化和分解反应得到相应的芳基氟化物。

巴尔茨-席曼反应机理并不复杂，受热分解后会产生一个芳基碳正离子。随后氟硼酸根离子中的一个氟离子再进攻芳基碳正离子，放出三氟化硼气体，形成芳基氟化物。巴尔茨-席曼法虽然是一个经典的反应，但该法还是存在着一定的问题。芳环上的取代基的不同，对该反应的影响也不同。当芳环上的氢被给电子取代基例如烷基、烷氧基之类的取代或者没有取代基取代时，该反应可以很平稳、温和的进行且产率较好。若芳环上的氢被例如硝基、羧基、磺酸基等等这些较强的吸电子基取代时。这会使得该反应变得非常剧烈和难以控制，并且令芳基氟硼酸重氮盐难以处理，例如水溶性增加，导致其无法沉淀析出，或者热稳定性降低，导致最后加热分解时，分解速率过快而无法控制并且产生大量的副产物焦油。

由于巴尔茨-席曼法存在着一定的问题，针对这些问题，研究工作者对巴尔茨-席曼法做出了一定的改进。针对加热分解后产生对环境有害的三氟化硼气体的问题，研究人员想出了利用无水氟化氢来与亚硝酸盐和芳胺化合物发生反应。避免了与氟硼酸反应产生有毒的三氟化硼。

采用无水氟化氢替换氟硼酸的方法，有效的解决了使用氟硼酸反应会产生对环境有害的，对人体有毒的气体三氟化硼的问题。并且采用了相对于氟硼酸来说更加廉价的氟化氢。有效地降低该法的成本。并且大大的简化了合成过程，保持了其原有的良好的产率和有效地维护了环境[30]。

（2） 卤素交换法

卤素交换法也称为芬克尔斯坦法，当芳环上的氢被氯、溴、碘这三种卤素取代的时，在碱金属氟化物的存在的条件下与之发生反应，芳环上的卤素原子被碱金属氟化物中的氟原子交换，得到了芳香族含氟化合物。这种有机卤化物中的卤素和无机卤化物的中卤素进行交换反应生成芳基氟化物的方法是除了巴尔茨-席曼法之外，芳基氟化物在工业合成上所采用的另一个较广的合成方法。

卤素交换法中，金属氟化物作为亲核试剂进攻芳环上碳正离子进而取代芳环上的的卤素原子的反应也是属于亲核取代反应的一种，促进和抑制亲核反应的因素有很多。在卤素交换法中，由于有中间体芳环碳正离子的生成，所以对碳正离子稳定性的影响因素也决定着对该反应的影响。这些因素包括了:芳环上取代氢的卤素的个数、芳环上其他的取代基团的影响、参与反应的溶剂的极性、碱金属氟化物极化能力的大小等，都对亲核取代反应有着促进和抑制作用[31]。

（3） 直接氟化法

直接氟化法是指用单质氟直接作为氟化试剂与有机物进行氟代反应的方法。但由于氟元素本身的特性决定了单质氟的活性非常高。当活性较高单质氟与有机化合物发生反应时，单质氟活泼的化学性质将使得反应非常剧烈和难以控制。甚至破坏化合物本身的结构例如单质氟与芳香族化合物发生反应时可能使芳环环状结构被破坏。在使用直接氟化法合成芳香族氟化物时，一般要降低单质氟的活性，例如用惰性气体保护、加入惰性溶剂以及在较低的温度下进行。这些因素使得直接氟化法条件较为苛刻，难以达到，且操作也具有一定的复杂性，对设备的要求也非常高。这也是直接氟化法只适用于小部分的化合物进行氟化反应，无法广泛应用的原因。 芳基萘酰亚胺基甲醇化合物氟代反应文献综述和参考文献(3):http://www.youerw.com/wenxian/lunwen_79191.html