摘要：本文通过苯甲醛与硝基甲烷生成中间产物β-硝基苯乙烯，β-硝基苯乙烯与NaN3在DMF为溶剂的作用下生成不同取代基的1, 2, 3-三唑。吲哚与苄溴反应生成不同取代基的苄基吲哚。1, 2, 3-三唑与吲哚在NIS存在下通过偶联反应合成不同取代基的吲哚-1, 2, 3-三唑，并通过紫外光谱、荧光光谱对其荧光性能进行了初步的研究。42919

毕业论文关键词：1, 2, 3-三唑；吲哚；偶联反应

Study on the Synthesis and Fluorescence Properties of 

N2-6-Methoxy Indole-1, 2, 3-Triazole

Abstract: In this thesis, we used benzaldehyde and nitromethane to get intermediate β-Nitrostyrene，which reacted with NaN3 in DMF to afford different substituent of 1, 2, 3-triazoles. Using benzyl bromide to get different substituent benzyl indole. In the present of NIS, we synthesized different substituent of indole-1, 2, 3-triazoles via coupling reaction of 1, 2, 3-triazole and indole. Finally, we investigated its fluorescence properties through the ultraviolet spectrum and fluorescence spectrum.

Key Words: 1, 2, 3-Triazole；Indole；Coupling reaction

目    录

摘 要 1

引 言 1

1 实验部分 3

1.1 实验仪器 3

1.2 实验试剂 3

1.3 β-硝基苯乙烯的合成 3

1.4 1, 2, 3-三唑的合成 4

1.5 苄基吲哚的合成 4

1.6 偶联反应 5

2 结果与讨论 6

2.1 紫外光谱 6

2.2 荧光光谱 7

3总 结 8

参考文献 8

致谢 10

 N2-6-甲氧基吲哚-1, 2, 3-三唑的合成及荧光性能研究

引 言

1, 2, 3-三唑是重要的N-杂环化合物，近年来被广泛应用于药物、材料、燃料、工业等多个领域[1]。它在氧化还原、代谢转化、酸碱条件下都具有相当强的稳定性[2]。三唑及其衍生物都具有广谱、高效、内吸性好等特点[3]。1, 2, 3-三唑是最具有影响的一类，三唑及其衍生物对过渡金属离子具有很高的选择性，具有良好的配位性能[4]，三唑及其衍生物由于其广阔的前景和高效的活性一直受到化学家的青睐。近年来，三唑及其衍生物的合成与应用一直是化学家研究的重要领域[5]。经过许多化学家的不断研究已发现了合成三唑及其衍生物多种方[6-8]。如：1996年，Meldal和Sharpless以有机叠氮和端炔为原料在Cu(I)催化下发生环加成反应简便高效的合成1, 4-二取代-1, 2, 3-三唑，此方法反应条件比较温适用范围比较广。

图1  1, 4-二取代-1, 2, 3-三唑的合成

    2005年，Wu等科学家在前人总结的基础进一部以有机叠氮和端炔为原料，但反应中间体直接与一些亲电试剂反应，生成1, 4, 5-三取代-1, 2, 3-三唑，室温下即可完成，收率中等，但亲电试剂需是一些亲电性较弱的试剂如：三甲基硅氯、苄基溴等。

图2  1, 4, 5-三取代-1, 2, 3-三唑的合成

    2007年，Gevovgyan等用钯催化合成5-芳基-1, 5-二取代-1, 2, 3-三唑，此反应反应条件理想，产率较高，适用范围较广。 N2-6-甲氧基吲哚-1, 2, 3-三唑的合成及荧光性能研究:http://www.youerw.com/yingyu/lunwen_43557.html