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多官能化芳基醚的合成及应用(3)

时间:2023-08-03 22:41来源:毕业论文
1。2二芳醚的合成 传统二芳基醚类化合物合成方法中大多用过渡金属来作为反应的催化剂。用过渡金属催化的偶联反应是二芳基醚类化合物合成的主要方法

1。2二芳醚的合成

传统二芳基醚类化合物合成方法中大多用过渡金属来作为反应的催化剂。用过渡金属催化的偶联反应是二芳基醚类化合物合成的主要方法,但其需各类昂贵的金属催化剂和配体、较高的反应温度,以及外加强碱等众多苛刻条件来完成。这些对于部分官能团不能兼容的缺点,限制了其在有机合成中的应用。针对上述催化偶联反应的缺点,本文设计了一种由苯炔、DMF等化合物,通过在金属锌的催化和温和的实验条件下反应,构建新的醚建和碳碳键[11]。锌虽不是严格意义上的过渡元素,但其所在的ⅡB族元素与过渡元素在原子结构上的共同特点是价电子依次充填在次外层的d 轨道上 ,所以ⅡB族元素在形成稳定配位化合物的能力上与传统的过渡元素相似。因此,本文用锌替代传统方法中的过渡金属作催化剂,更经济,更方便获得,也改进了传统二芳基醚类化合物合成方法中用过渡金属所产生的一些缺点,如反应的温度、酸碱度等。

同时,本实验采用间二苯酚为原料,经过碘取代、亲电取代等一列反应之后生成多官能化芳基醚类化合物,并利用核磁氢谱、核磁碳谱和红外光谱的方法对其的结构进行了表征。而该合成方法具有操作简便、反应时间短、后处理容易、副产物少、产率高、绿色环保等优点,在实验室能便利地进行。 

2问题与讨论

反应方程式

本文使用下列缩写:aq。(溶液),DMF(二甲基甲酰胺),DMSO(二甲基亚砜),EtOAc(乙酸乙酯),PE(石油醚),bp = 40–60°C,r。t。(室温),sat。(饱和)。

3结果与展望

3。1实验结果与讨论

产物表征:文献综述

2-碘代间苯二酚:颜色形状为灰白色固体粉末,质量为7。6970克,产率为65%,薄层色谱法测得Rf值约0。64。

2,6-二(4-对甲苯磺酰氧基)碘苯:颜色形状为白色晶体,质量为X克,产率为X%,薄层色谱法测得Rf值约为0。55。

3。2二芳醚类化合物的展望

碘代酚类化合物在广谱抗病毒新药的研发过程中具有极高的研究价值与意义。而其是碘代芳基醚类化合物合成过程中重要的原料之一,因而可以推测出碘代芳基醚类化合物可能也具有相似的抗病毒药效。近几年来,化学家们对于芳基醚类化合物、衍生物的结构、性质的研究日趋激烈,合成芳基醚类化合物的方法也越来越完善、更经济、更环保。

多官能化芳基醚的合成及应用(3):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_191789.html
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