图1.1 金刚烷结构

金刚烷由三个具有椅式构像特征的环己烷构成，分子的总体形态接近球形，具有高度的对称性，分子间能够紧密堆积，热稳定性较高 [5]。

1.3 金刚烷的性质

1.3.1 金刚烷的物理性质

金刚烷外观为白色结晶粉末；在溶解性方面金刚烷易溶于烃类溶剂，难溶于苯，而在水中几乎不溶；有升华性，具有芳香。它的相对摩尔质量为136.23，密度是1.017 g/cm3，分子内碳碳键的键角为109.5°，键长为0.154 nm，折光率1.568±0.03。金刚烷的热稳定性很高，熔点为205~210℃ [6]。 

1.3.2 金刚烷的化学性质

金刚烷分子独特的结构决定了金刚烷性质的相对稳定性，与硝酸及高猛酸钾直接反应较为困难。但是在金刚烷分子中，四个叔碳的桥头碳原子，在一定的条件下，可发生一系列的氧化及取代反应，生成相应的金刚烷衍生物。分子上的仲碳原子，在一定的条件也能发生反应 [7]，新形成的化合物同时拥有金刚烷和引进基团两种结构的性能。

金刚烷可以根据分子上取代基和氧化物的性质，进一步合成不同的产物，扩大应用领域。

（1） 金刚烷的卤化反应

李娅琼等[8]改进了Murray[9]等人的卤化方法，将金刚烷、液溴和氯化铝，在保持回流的状态下，合成了1,3,5,7-四溴金刚烷，产率较高。反应如图1.2所示。除此之外，还先后合成了金刚烷的四碘代、四盐酸取代以及四乙酰氨基等多种取代物。

 图1.2 1,3,5,7-四溴代金刚烷的合成

    Schreiner等[10]人，以50% NaOH和CBr4的混合液为溶剂，用苯基三甲基氯化铵催化反应，生成了1-溴金刚烷（产率75%）和1,3-二溴金刚烷（产率15%）的混合物，反应如图1.3所示。

 图1.3 1-溴代金刚烷的合成

    二者皆在合成实验中被广泛应用，并且能够创造一定的效益。1-溴金刚烷在合成金刚烷胺盐酸盐的过程中，是一种重要的中间体；1,3-二溴金刚烷在感光材料的合成方面，也有着重要用途。根据需求不同，还可合成不同的金刚烷卤化产物。因此可以看出，金刚烷的卤化具有较高的经济价值，有广阔的应用前景。

（2） 金刚烷的氨基化反应

Kovacic等[11]用金刚烷、二氯甲烷、NCl3和AlCl3进行胺化反应，成功合成了1-氨基金刚烷，产率100%