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2-(1,2,4-三唑-1-基)喹啉-3-甲酸的制备及其衍生物的合成(3)

时间:2020-07-14 21:51来源:毕业论文
二氯喹啉酸是防治稻田稗草的常用除草剂[7]。该药能被萌发的种子、根及叶片吸收,具有激素型除草剂的特点,与生长素类物质的作用症状相似。水稻的根

 

二氯喹啉酸是防治稻田稗草的常用除草剂[7]。该药能被萌发的种子、根及叶片吸收,具有激素型除草剂的特点,与生长素类物质的作用症状相似。水稻的根部能将二氯喹啉酸分解,因而对水稻安全。

从大量的研究经验中得出多条化工合成路线。喹啉可以从煤焦油中提取出来,是通过大孔型强酸性样离子交换树脂方法提取。喹啉也可以用苯胺和甘油,硝酸,浓硫酸混合加热的方法制得。也可以通过芳胺、醛、浓盐酸加热制得喹啉衍生物。还可以通过,芳香胺,β-二羰基化合物在酸性条件下缩合制得喹啉环,如可生产的有羟基喹啉,烷基取代基喹啉、乙酯基喹啉。喹啉类药物世界上最最主要的抗疟疾药物,伯胺喹啉能杀灭人体血液中的各种虫配子体,可以阻断疟疾的传播。喹啉类药物抗疟疾的作用机制主要有,改变了抗疟原虫的溶酶体的ph值喹啉衍生物是良好的化学助剂,可以作为大多数金属离子形成络合物时的。喹啉衍生物有时候也可以是良好的萃取剂,特别是稠环芳香化合物的溶剂。也是一种非常好的感光材料。喹啉N-氧化物都是重要的药物,4-氨基-5-硝基喹啉N-氧化物抑制能够阻止肿瘤的快速生长。喹啉酮化合物中的一种是强抗菌剂。异喹啉类生物碱在保护心脏功能方面具有药用价值,可以调节心率,保护心脑血管等。有些喹啉类药物还能具有增强记忆,抗抑郁等药效,是非常重要的药物中间体[8-9]。源'自-优尔;文,论`文'网]www.youerw.com

1.2 喹啉的合成

克劳休斯法合成喹啉及其衍生物的最重要的合成方法,将苯胺、甘油、硫酸、硝基苯、五氧化二砷方在一起进行反应,所有反应可以在同一体系内完成。机理是:1.甘油受到硫酸的作用失水生成丙烯醛;2.丙烯醛和苯胺发生Michael加成生成β-苯胺基丙醛,然后通过醛的烯醇式在酸的催化下发生失水作用,关环生成二氢化喹啉;3.二氢化喹啉受到硝基苯胺的氧化作用,失去一分子的氢芳构化得到喹啉。Skraup的反应只有当反应剧烈时,才能得到较好的产量,但反应过于剧烈时,反应较难控制,因此,研究人员们又发现了很多较好的方法,例如Combes合成法,是一种利用芳胺与1,3-二羰基化合物,在浓硫酸的催化作用下,缩合形成β-氨基稀酮,紧接着β-氨基浓硫酸的作用下,羰基氧被质子化以后,羰基碳原子被氨基邻位的苯环碳原子进攻完成亲电加成,关环脱水得到比较高产的喹啉或者喹诺酮等[10]。

1.3 喹啉的合成方法

以喹诺酮环为基础,发生Gould-Jacobs环化反应1,2-(2-卤代苯甲酰基)-3-氨基苯烯酸脂在碱性条件下发生分子内部的亲核取代成环形成喹啉环[11]。

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