Scheme 3-2

2 3-环烷基吲哚啉酮类化合物的绿色合成方法学的研究

含氮杂环化合物一直以来是有机领域研究的热门课题，我们课题组试想能否在Liu，Zhang小组报道的3-杂环取代的吲哚啉酮化合物合成的基础上，在吲哚啉酮分子结构的3位加上环己烷，从而得到一个含环己烷的吲哚啉酮类化合物。令我们惊喜的是，在120℃，碳酸氢钠为碱，二氯甲烷为溶剂，碘苯二乙酸氧化作用下，N-芳基烯丙基酰胺157与环己烷反应36.0h后得到预想生成的3-环己烷取代的吲哚啉酮类化合159 (Scheme 3-3)，而3位含环己烷的吲哚啉酮化合物的合成在以往的研究中并没有报道。

(Scheme 3-3)

随后，我们对这个反应的条件进行进一步研究，希望找到此反应的最佳转化条件，如Table 3-1所示：

Table 3-1. The condition optimization.

Entry Solvent Temperature[℃] Oxidant Time [h] Yield [%][a]

1 CH3CN 80 PhI(OAc)2 36.0 54.1

2 Cyclohexane 80 PhI(OAc)2 36.0 59

3 Cyclohexane 90 PhI(OAc)2 36.0 61

4 Cyclohexane 100 PhI(OAc)2 36.0 70

5 Cyclohexane 110 PhI(OAc)2 36.0 75

6 Cyclohexane 120 PhI(OAc)2 36.0 86

7 Cyclohexane 120 Oxone 36.0 0

8 Cyclohexane 120 IBX 36.0 0

9 Cyclohexane 120 PDQ 36.0 0

10 Cyclohexane 120 MnO2 36.0 0

11 Cyclohexane 120 Dess-Martin 36.0 0

12 Cyclohexane 120 [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene 36.0 0

    Reactions were performed with N-methyl-N-phenylmethacrylamide (0.40mmol) and Oxidant (1.20 mmol) in the presence of 3.0 equiv NaHCO3  in 4 mL solvent at 120℃. [a]Yields of isolated products. 文献综述 自由基引发的含氮杂环化合物的绿色合成方法(2):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_80585.html