1实验部分

1。1实验主要试剂和测试仪器

   3，8-二溴菲罗啉，2-噻吩硼酸，无水乙醇(分析纯，≥99。7 %)，四氢呋喃，蒸馏水，碳酸钠，旋转蒸发仪，250 ml三口烧瓶，转子搅拌器，加热设备，傅立叶变换红外-光谱仪（Thermo Scientific公司）、扫描电子显微镜、紫外可见分光光度计Lambda25、电化学工作站（瑞士万通Autolab）、荧光/磷光分光光度计ls55（Pekin Elemer公司）。

1。2反应过程

实验步骤：首先向盛有250 mL的三口烧瓶中加入1。69 g 3，8-二溴菲罗啉和1。28 g(过量)2-噻吩硼酸，后加入30 ml无水乙醇(分析纯，≥99。7 %)和40 ml四氢呋喃、1 g碳酸钠、5 ml蒸馏水，氮气保护下对溶液和三口烧瓶进行去氧，后加入催化剂0。1 g在68 ℃无氧条件下反应48 h。两个反应过程条件相似，反应原料不同所进行的过程条件和反应产物如图1所示；   

图1 反应过程及产物

     所示此反应为suzuki类型反应，（Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应（铃木－宫浦反应），这类反应是一个较新的有机偶联反应，反应物在零价钯配合物催化的条件下，芳基烯基硼酸、硼酸酯等[11]反应基团在一定的反应环境下可与氯、溴、碘代芳烃或烯烃发生交叉偶联反应。铃木章在1979年首先报道这类反应所以命名为铃木反应，由于这类反应对反应物的适应性和有关官能团的容忍性都有较大的稳定作用，所以在很多的有机合成反应中经常以此类反应机理来完成实验，比如常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物[12]，从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。

1。3反应产物

    反应后得到产物需要旋蒸、萃取、过柱得到所需产品。旋蒸：由于反应物中有无水乙醇、四氢呋喃，可以通过旋蒸去除，萃取过滤可以去除碳酸钠，通过反应关系可知，所得产物中可能存在一溴取代和二溴取代，由于两种产物的极性差距不大，其物理性质也类似，所以对产物进行重结晶等物理分离方式效果不好，所以所得产物进行过柱子操作以便得到叫纯净产物。

1。4产物提纯文献综述

    所得产物通过在石油醚和乙酸乙酯不同比例的淋洗液时，由于本身极性的差异通过吸附柱的顺序不同从而得到分离。常用的吸附柱是以硅胶或氧化铝作固定相的，本次实验是以硅胶为吸附柱。由于产物具有荧光性能，所以在过柱子过程中通过爬板来判断产物是否洗出，由于过柱就是一个连续的爬板过程，所以通过爬板同时也可以判断淋洗液极性的大小选择，通过过柱子得到产物经过旋蒸得到晶体即为所需产物。

2结果和分析

2。1红外吸收光谱分析

红外吸收光谱又称分子振动转动光谱。这种分析方法大体上可分为两个方面；分子结构的基础研究和化学组成分析，其中后者是最广泛的应用方法。根据吸收峰的位置和形状可以推断出物质组成基团或者未知结构，具有快速、高灵敏的特点。如图2。1所示，此为产物在傅立叶变换红外-光谱仪下所测的红外吸收光谱。

图2 目标产物的红外吸收光谱图

    由图中可以看到在物质DTBP红外吸收光谱中，在3030 cm-1附近出现产物中含有芳香基团，在 500 cm-1到1350 cm-1区域当中可以明显看到尖锐吸收峰，这一区域又称为指纹区，在这区域中，由于键位的伸缩振动之间发生偶合的结果，所以是这个吸收带变得非常复杂，在690 cm-1附近和760 cm-1附近出现2个明显峰，说明含有C-S键位存在，并且是在指纹区中=C-H及=CH2面外摇摆震动以及反式构型，根据文献[13]，在以往的有关2，2-联吡啶衍生物以及三联吡啶衍生物中所反映的红外光谱都有类苯环的芳香骨架振动且出现的峰值区域没有明显变动，所以可以判定所得产物和预期吻合。从DTBP物质的红外吸收光谱中可以看出与前中物质在3030 cm-1附近以及1450 cm-1附近存在峰值可以判断存在苯环骨架结构，与另一相比指纹区当中存在较少的C=C吸收振动，并且有类似的吸收峰但吸收强度不尽相同，从红外吸收光谱当中可以得到预期结果。对产物进行紫外吸收光谱检测得到如下结果。 联吡啶衍生物配合物的合成探究(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_99046.html