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摘要:为了合成含有二硫键的荧光探针，也为合成新的荧光探针进行探索。以异佛尔酮、丙二腈、对硝基苯甲醛、二硫代二乙二醇等为原料，通过克脑文盖尔反应，氧化还原，脱水缩合等5步反应，设计并合成一种含腈基杂环的荧光探针（TCM-S），利用薄层层析技术和硅胶柱层析技术对合成的相关产物进行分析纯化，最终得到产物TCM-S，并利用核磁波谱对合成的相关化合物进行了表征。五步反应后最终产率23。2%，产物熔点137。5℃-139。3℃。94540

毕业论文关键词:二硫键，荧光探针，腈基杂环

Abstract:In order to synthesize fluorescent probes containing disulfide bond and to synthesize new fluorescent probes 。Isophorone、malononitrile、p-nitrobenzaldehyde、2-Hydroxyethyl disulfide are used as raw materials,the fluorescent probe (TCM-S) containing Nitrile was designed and synthesized through Knoevenage reaction,Oxidation-reduction,dehydration condensation reaction in five steps。 The products were analyzed and purified by using TLC and Silica gel column chromatography,then the final product(TCM-S) are collected。The related compounds were characterized by NMR spectroscopy。 After five steps, the final yield is 23。2%, and the compound has a melting point of 137。5℃and -139。3℃。

Key word：Disulfide bond，Fluorescent probe,Nitrile heterocycle

目录

1 前言 6

2 材料和方法 7

2。1 材料和仪器 7

2。2 实验方法 8

2。2。1 TCM的合成 8

2。2。2 PhN3的合成 8

2。2。3 TCM-N3的合成 9

2。2。4 TCM-NH2的合成 9

2。2。5 TCM-S的合成 10

3 结果与讨论 10

3。1 TCM核磁共振氢谱图(400MHz,CDCl3)和结论分析 10

3。2 PhN3核磁共振氢谱图(400MHz,CDCl3)和结论分析 11

3。3 TCM-N3核磁共振氢谱图(400MHz,CDCl3)和结论分析 12

3。4 TCM-NH2核磁共振氢谱图(400MHz,CDCl3)和结论分析 13

3。5 TCM-S核磁共振氢谱图(400MHz,CDCl3)和结论分析 13

4 展望 14

参考文献 15

致谢词 17

1 前言

目前，癌症具有较高的发病率与死亡率，是威胁全球人类健康的第一重大疾病，每年全球约有820万人死于癌症[1]，癌症患者和死亡病例都在令人担忧的增长着，因此寻求一种有效的能治疗癌症的方法成为全人类的共同追求，而癌细胞与正常细胞不同，有无限生长、转化和转移三大特点，能够无限增殖并破坏正常的细胞组织，因此想要确定癌细胞的具体位置是治疗癌症的前提。癌细胞的组分较正常细胞有明显的不同，尤其是一些酶和蛋白类物质，根据这些物质的动态改变可以确定癌细胞的位置。论文网

谷胱甘肽(GSH)是存在于人体内的一种重要的还原性物质[2]，在许多生理学过程中扮演着非常重要的角色[3]，GSH是细胞内含量最高的含巯基化合物，尤其是在癌细胞中，含量比正常细胞高出很多[4,5]。目前有许多方法可以检测出硫醇，比如高效液相色谱法，质谱法，流动注射法，毛细管电泳法等[6]，但荧光探针的检测最为简便，因其高灵敏度，高选择性，合成简单，操作便捷，可以在不破坏细胞的前提下达到检测目的而被广泛使用，基于含二硫键的化合物容易与巯基反应被巯基切断并生成具有高反应活性的巯基，含有二硫键的化合物成为一类具有适用于检测GSH的探针[7]。 (责任编辑：qin)