摘    要环丙烯是自然界中存在的含有环内双键的最小的不饱和环状烯类化合物，其中烯烃结构具有着惊人的张力能，是可以发生很多种转化的活性反应位点，经常被用作为一个三碳合成子广泛地应用于各种各样的有机合成反应中。碳一碳键断裂的产物是环丙烯发生开环反应的产物，可以生成不饱和开链或环状结构，以后者居多。近年来，过渡金属Rh催化剂参与的环丙烯开环转化反应是有机合成化学研究的前沿和热点领域。本论文主要通过查阅各类环丙烯化合物的金属有机化学反应，再研究各类有机金属Rh催化剂参与的环丙烯开环方应，后设计了合成苯并氧杂环丙烯以及苯并氮杂环丙烯的合成路线。88586

毕业论文关键词：环丙烯; 开环反应; 铑催化剂

Abstract  Propylene is the smallest unsaturated cyclic alkenes containing ring double bond exists in nature, which is part of the activity of olefin reaction sites can occur many kinds of transformation, with amazing tension, is often used as a three carbon synthon widely used in organic synthesis reactions。 The ring opening reaction of propylene is easy to produce the product of carbon carbon bond breaking, which can produce unsaturated open chain or ring structure。 In recent years, the transition ring opening reactions of transition metal Rh have been the frontier and hot topics in the field of organic chemistry。 This thesis mainly refer to the metal organic chemical reaction of various cyclopropene compounds, of cyclopropene in organic metal Rh catalyst for ring opening party, synthetic route design and synthesis of heterocyclic oxygen propylene and benzene and nitrogen heterocyclic propylene。

Keyword: Cyclopropylene; ring-opening reaction; rhodium catalyst

目    录

第一章 绪 论 1

1。1 引 言 1

1。2 环丙烯化合物的源Q于D优G尔X论V文Y网wwW.yOueRw.com 原文+QQ75201`8766 合成 1

1。2。1 卡宾与炔类化合物的[2+1 ]环加成反应 1

1。2。2 α，β-不饱和卡宾的分子内环化反应 4

1。2。3 卤代环丙烷的1,2-消除反应 5

1。3 环丙烯的反应研究进展 5

第二章 环丙烯类化合物开环反应研究思路 9

2。1 氧杂环丙烯开环反应的路线设计 9

2。2 氮杂环丙烯开环反应的路线设计 10

第三章 环丙烯类化合物与Rh催化剂参与的反应研究 11

3。1 实验使用部分试剂 11

3。1。1 邻碘苯酚（2-iodo-pheno） 11

3。1。2 DBU（1,8-Diazabicyclo[5。4。0]undec-7-ene） 11

3。1。3 三氟甲烷磺酸银（Silver (trifluoromethyl)sulfonate） 11

3。2 氧杂环丙烯化合物的开环反应设计 12

3。2。1 底物A重氮化合物的制备 12

3。2。2 底物B邻氧苄基苯己炔的制备 12

3。2。3 环丙烯化合物的制备：A+B 13

3。2。4 反应条件的筛选 13

3。3 氮杂环丙烯化合物的开环反应设计 14

3。3。1 底物A重氮化合物的制备