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    摘要：本实验以2,3-二氯苯乙腈作为原料，与氯甲酸甲酯反应生成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯，再通过空气氧化得到目标产物。主要探索了不同反应条件对α-H取代反应的影响，最佳反应条件为，室温下，反应4个小时，所得1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯产率为68%，空气氧化后产物1-(2,3-二氯苯基)-1-氧代乙酸甲酯为红色固体，收率为88.7%。本实验使用新的合成方法将α-羟基酸酯氧化生成α-酮酸酯，使反应条件温和，更加容易发生反应。产物结构经1HNMR进行表征。21257
    关键字：α-酮酸酯，2,3-二氯苯乙腈，氯甲酸甲酯，1-(2,3-二氯苯基)-1-氧代乙酸甲酯
     Synthesis of α-keto ester compounds
    Abstract:2,3-Dichlorophenylacetonitrile and Methyl chloroformate as a starting material in the reaction of methyl 2-cyano-2-(2,3-dichlorophenyl)acetate, then the object product obtained by air oxidation. The main reaction conditions explored the effect of different α-H substitution reaction.The optimal reaction conditions for the reaction at room temperature for 4 hours, methyl 2-cyano-2-(2,3-dichlorophenyl)acetate obtained in 68% yield. The product was obtained after air oxidation methyl 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-oxoacetate red solid, yield of 88.7%.The experiment using a new synthetic method to generate α-hydroxy-α-keto esters oxide esters, mild reaction conditions, the reaction is more likely to occur.The structures were characterized by 1HNMR.
    KeyWords: α-ketoester；2,3-Dichlorophenylacetonitrile；Methyl chloroformate；methyl 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-oxoacetate
     目  录
    1  前言    1
    1.1  文献综述    1
    1.2  亲核加成或亲核加成-消去反应制备α-酮酸酯    1
    1.2.1  有机金属试剂参与的亲核加成-消去反应    1
    1.2.2  1.2-二乙氧基-1,2-三甲基硅氧基乙烯参与的亲核加成或亲核取代反应    2
    1.3  水解或醇解反应制备α-酮酸酯    2
    1.4  氧化法制备α-酮酸酯    3
    1.4.1  α-羟基酸酯氧化制备α-酮酸酯    3
    1.4.2  α-羟基苯乙酸酯的氧化    3
    1.4.3  烯烃类化合物及炔烃类化合物氧化制备α-酮酸酯    4
    1.4.4  羧酸酯及其衍生物氧化制备α-酮酸酯    4
    1.4.5  酯α位上含氮衍生物的氧化    5
    1.4.6  其他氧化法制备α-酮酸酯    5
    1.5  重排反应制备α-酮酸酯    6
    1.6  羰基化反应制备α-酮酸酯    6
    1.7  合成丙酮酸醅的特殊方法    6
    1.8  实验背景    7
    1.9  亲核取代反应    7
    1.9.1  饱和碳原子上的亲核取代反应    7
    1.9.2  苯环上的亲核取代反应    9
    1.9.3  底物为羧酸衍生物的亲核取代反应    9
    1.10  亲电取代反应[36]    9
    1.11  合成路线及反应机理    10
    2  实验部分    12
    2.1  仪器与试剂    12
    2.1.1  仪器    12
    2.1.2  试剂及物性常数    13
    2.1.3  原料及物性常数    14
    2.2  实验步骤    14
    3  结果与讨论    16
    3.1  反应时间对合成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基乙酸甲酯的影响    16
    3.2  反应物配比对生成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯的影响    17
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