摘 要:中氮茚类化合物在化学、医药和材料科学等领域具有广泛的应用。本论文开发了一种以吡啶、-卤代酮和缺电子烯烃为原料,钯炭为催化剂的合成策略,为中氮茚类化合物的合成提供了简单高效的方法。
毕业论文关键词:吡啶,钯炭催化剂,中氮茚92643
Abstract:The indolizine compounds are widely used in the fields of chemistry, medicine and materials science。 In this paper, a synthesis strategy of pyridine, α-haloketone and electron-deficient olefins as raw materials and palladium-carbon as catalyst was developed, which provided a simple and efficient method for the synthesis of indolizine compounds。来自优O尔P论R文T网WWw.YoueRw.com 加QQ7520`18766
Key words: Pyridine, Pd/C catalyst, Indolizine
目录
1 前言 5
1。1本论文的研究目的及研究内容 6
2 实验部分 6
2。1 实验仪器与试剂 6
2。2 实验步骤 6
2。2。1 探索反应条件一般步骤 6
3 实验结果与讨论 6
3。1 碱种类对反应的影响 6
3。2 溶剂种类对反应的影响 7
3。3 原料对例反应的影响 8
结 论 11
参考文献 12
致谢 13
1 前言论文网
中氮茚是一类在医药[1]、染料[2]、材料[3]等多领域具有广泛应用的含氮杂环化合物,因此,研究中氮茚的合成方法具有相当的实际价值。中氮茚的合成方法一般可分为两类,第一类是由吡啶出发来制备中氮茚。第二类则是由吡咯出发来制备中氮茚。
Chai课题组[4]将2-取代吡啶和溴化物在丙酮中回流,然后在碳酸钾水溶液中加热环化,通过tschitschibabin缩合合成了多种中氮茚衍生物。
图1-1 Chai课题组报道的tschitschibabin缩合合成中氮茚衍生物
Vedejs课题组[5]报道了一种用1位取代的吡咯在乙酸酐和三乙胺的作用下, 成功制备了5,7-二取代中氮茚。
图1-2 Vedejs课题组报道的5,7-中氮茚合成法
Ong课题组[6]以3-氨基丙酸乙酯与(2E,4E)-1,6-苯基-2,4-庚二烯-1,6-二酮反应,然后再通过碱的作用发生分子内 Dieckman或Thorpe缩合,成功合成了多取代二氢中氮茚。
图1-3 Ong课题组报道的多取代二氢中氮茚合成法
1。1本论文的研究目的及研究内容
本论文开发了一种以吡啶、-卤代酮制备得到的吡啶鎓盐和N-甲基-N-苯基丙烯酰胺为原料合成中氮茚的方法,并对反应条件中的碱和溶剂进行筛选。
2 实验部分
2。1 实验仪器与试剂
实验仪器:核磁共振波谱仪(NMR)(AVANCE 400MHz 瑞士Bruker BioSpin公司)、油泵、加压器、储液球、量筒、水泵、烧瓶、洗耳球、冷凝回流管、空心塞、油浴锅、试管架及试管、铁夹、玻璃漏斗、铁圈、磁子、铁架台、薄层色谱(TLC)硅胶板、真空接受器、玻璃棒、布氏漏斗、抽滤瓶、分液漏斗、锥形瓶、防溅球、傅立叶变换红外光谱仪-FTIR(AVATAR360美国、尼高力)、电子天平、旋转蒸发仪、胶头滴管、层析柱、毛细玻璃管、烘箱、紫外灯、熔点测定仪、吸量管、干燥器等。
实验试剂:吡啶,-溴代苯乙酮、丙烯酰氯、N-甲基苯胺、二甲亚砜(DMSO)、N,N-二甲基乙酰胺(DMA)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、甲苯、1,4-二氧六环、碳酸二甲酯、碳酸钾、叔丁醇钾、碳酸钠、醋酸钾、三乙胺、碳酸铯、5%钯炭催化剂、乙酸乙酯、石油醚(沸程30℃-60℃)、硅胶粉(300-400目)、三氯甲烷、二氯甲烷、无水硫酸钠、石英砂、去离子水、溴化钾等。