摘 要:本论文先用α环糊精(α-CD)与对甲苯磺酰氯(TsCl)在碱性条下反应得到单-(6-对甲苯磺酰基)-α-环糊精(6-OTs-α-CD),所得产物进一步与炔丙胺反应,用乙醚离心沉淀分离得到单-(6-炔丙胺基)-α-环糊精(6-HC≡C-NH-α-CD)。进一步利用H-NMR和红外光谱对合成产物的结构进行了表征。92644
毕业论文关键词: 环糊精,超分子水凝胶,点击反应
Abstract: First we use alpha cyclodextrin (alpha-CD) and paratoluensulfonyl chloride (TsCl) to synthetise mono- (6-p-toluenesulfonyl) - alpha cyclodextrin in alkaline environment 。 The resulting (6-p-toluenesulfonyl)-alpha cyclodextrin (6-OTs-α-CD) was reacted with propargylamine and mono- (6-propargylamino) –alpha cyclodextrin can be precipitated by anhydrous ether via centrifugation。 In this paper, the synthesis of mono- (6-propargylamino) –alpha cyclodextrin was introduced, and each position of hydrogenand functional groups of the synthetic product were characterized by 1H-NMR and FI-IR spectrum。。 The structure of the final product according to the spectrums above is determined。
Keyword : Cyclodextrins,supramolecular hydrogels,click reaction
目 录
1 前言 3
2 实验部分 5
2。1 仪器与试剂 5
2。1。1 仪器 5
2。1。2 药品与试剂 6
2。2实验原理 6
2。3 实验方法与操作 7
2。3。1 6-OTs-α-CD的合成 7
2。3。2 6-HC≡C-NH-α-CD的合成 7
3 实验结果与化合物的表征 7
3。1产率 7
3。2 傅里叶红外光谱(FI-IR) 7
3。3 核磁共振氢谱图(1H-NMR) 9
结 论 11
参 考 文 献 12
致 谢 13
1 前言
自Cram,Pedersen,Lehn三位科学家在超分子化学方面做出了杰出贡献并共同被授予1987年诺贝尔奖以来,对超分子化学的研究逐渐变成了关注的热点。近10年,国内外对超分子化学的不断研究和突破,使得超分子化学进入了一个由分子到分子有序聚集体的高层次研究[1]。环糊精作为一类极其重要的超分子体系,对超分子化学的研究发展具有重要的意义。
环糊精(简称CD)是一系列环状低聚糖的总称。通常含有6~12个D-吡喃葡萄糖单元,常见的是含有6、7、8个葡萄糖单元的分子,分别称为α、β、γ-环糊精。环糊精分子为略呈锥形的中空圆筒立体环状结构,外侧锥形的小口由伯羟基构成,大口由仲羟基构成,具有亲水性,内侧由于受到C-H键的屏蔽作用形成了疏水区。Figure 1为α-环糊精的分子结构示意图
Figure 1 Chemical structure of the α-cyclodextrin [11] 论文网
由于其外缘亲水内腔疏水,因而能够提供一个疏水的结合部位,作为主体包络各种适当的客体,能与环糊精形成包合物的客体种类繁多,如无机离子、有机分子、配合物、生物小分子、气体等与环糊精内腔尺寸相符的客体分子。1990年后,日本Harada 等又相继发现了环糊精对于聚合物长链的选择性包合作用,Harada 等的研究证明:环糊精通过与聚合物链段的主客体相互作用,可以穿到聚合物链上形成管道状的多聚准轮环结构(图Figure 2)[11]。