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摘要：α-二芳基乙腈衍生物是一类潜在的合成酰胺类、氨基酸类、伯胺类、及含有杂环二芳酮衍生物的重要中间体。它在许多行业上具有潜在的应用价值。目前对于α-二芳基氰的合成方法主要包括：①芳烃衍生物与氯乙腈的光催化反应；②α-取代基的酰胺脱水化反应；③芳醇类与氰基烷烃类的氰基化反应；④α-二芳氰基与芳卤代烃的Pb催化偶联反应；⑤自由基亲和取代反应等。本论文拟探索通过4-溴-1,8-萘酰亚胺与取代苯乙腈缩合制备得到一系列α,α-萘酰亚胺芳基乙腈衍生物3a-3h。同时，利用氟离子诱导催化脱氢及氧化脱氰基，将衍生物3a-3h转化其羰基产物，发展一种制备系列萘酰亚胺芳基酮衍生物4a-4h的新颖合成方法。33238
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毕业论文关键词： 萘酰亚胺；萘酐；羰基；二芳基乙腈
Synthesis of aryl naphthalimide ketones
Abstract：α-Diaryl nitriles are potential building blocks for the synthesis of amides, carboxylic acids, primary amines, ketones, and N-containing heterocycles. It has potential applications in many industries. At present, for synthesis of α-diaryl cyanide include: photocatalytic reaction aromatic derivative and chloroacetonitrile; α-substituted amide dehydration reaction; cyano reaction; mellow kind of alkanes and cyano; α-diaryl cyano and aromatic halogenated hydrocarbons Pb catalyzed coupling reactions; radical nucleophilic substitution reactions.We also successfully synthesized a series of α,α-aryl naphthalimide nitriles derivatives 3a-3h by the condensation of N-butyl-4-bromide-1,8-naphthalimide and substituted phenylacetonitriles. Meanwhile, we also developed a novel and facile synthetic procedure for the preparation of α,α-aryl naphthalimide nitrile derivatives 3a–3h, which can be used as F ion sensors and convenient precursors for the synthesis of aryl naphthalimide ketones 4a–4h based on fluoride-induced deprotonation followed by autoxidative decyanation.
Keywords：Naphthalimide; naphthalimide; ketones; Diaryl acetonitrile
目录
1 前言 1
1.1 对于α-二芳基乙腈衍生物的研究 1
1.1.1 α-二芳基乙腈衍生物的作用及研究价值 1
1.1.2 α-二芳氰基的研究历程 1
1.2 α-二芳氰基的合成方法 1
1.3 合成二芳酮类化合物的反应研究 5
1.3.1 以往报道合成二芳酮类化合物的方法 5
1.3.2 关于含有氰基基团在碱性条件下转化为羰基的反应过程研究 5
1.3.3 基于F－引发脱氢及氧化脱氰基的反应机制的研究 7
2 实验方案和实验路线 8
2.1 实验方案的确定 8
2.2 实验路线的确定 8
3 实验部分 9
3.1 试剂及仪器 9
3.2 实验方法 11
3.2.1 化合物2h的合成 11
3.2.2 目标化合物3a-3h的合成 12
3.2.3 化合物4a-4h的合成 15
4 结果与讨论 19
4.1化合物3a-3h及化合物4a-4h的收率汇总： 19
4.2合成部分讨论 19
致谢 20
参考文献 21
附录： 24
1 前言
1.1 对于α-二芳基乙腈衍生物的研究
1.1.1 α-二芳基乙腈衍生物的作用及研究价值
α-二芳基乙腈衍生物是一类潜在的合成酰胺类、氨基酸类、伯胺类、及含有杂环二芳酮衍生物的重要中间体。它在医药合成及颜料、染料领域具有潜在的应用价值，而且一些含有α-二芳基乙腈衍生物在生物医疗诊断中也具有广泛的应用[1]。譬如：一种含有α-二芳基乙腈衍生物的文拉帕米（verapamil）药物能够用于治疗冠状动脉的扩张，而且α-二芳基乙腈衍生物还可以作为合成一些重要药物的先导化合物，例如用于消炎，镇痛的吲哚布洛芬（indoprofen）药物、环洛芬（cicloprofen）、萘普生（naproxen）等。