摘要：吡啶与苄溴生成苄溴吡啶鎓盐，该盐在碱性条件下生成叶立德，吡啶叶立德与N,N-二甲基丙烯酰胺通过1,3-偶极环加成生成中间体四氢中氮茚，该中间体在2,2,6,6-四甲基哌啶氮氧化物(TEMPO)氧化作用下脱氢芳构化生成3-芳基中氮茚。本文主要研究溶剂的种类对该反应的影响，分析实验数据可知，当选择二甲基亚砜做为溶剂时效果最好。79086

毕业论文关键词：中氮茚，吡啶叶立德，溶剂效应，1,3-偶极环加成

Abstract: Benzyl pyridinium bromide salt is prepared from pyridine and benzyl bromide。 Then, the salt turns into ylide under alkaline conditions, which reacts with N, N-dimethyl acrylamide and produce tetra-hydrogen indolizine intermediate via 1,3-dipolar cycloaddition。 The intermediate is aromatized in the presence of TEMPO。 This paper studies the solvents effect on this reaction。 When DMSO is chosen as the solvent, the highest yield is achived。

Keywords: indolizine, pyridinium ylide, solvent effect ,1,3-dipolar cycloaddition

目录

1引言 5

2实验部分 6

2。1实验仪器与试剂 6

2。2实验步骤 6

3实验结果 7

结论 8

参考文献 9

致谢 11

附录 12

1引言

Angeli于1890年首次发现中氮茚(图l)。它的母核系统命名为Pyrrolo[1,2-a]Pyridine。它与吲哚(图2)互为同分异构体, 都是具有芳香性的10π电子体系。[1]

Scholtz等人于1912年用2-甲基吡啶同乙酸酐的反应首次合成了中氮茚母核。中氮茚的母核与吲哚相类似，论文网都是基本的含氮化合物，由于人们对它的性质及应用方面了解很少, 所以在很长的一段时间内，人们忽视了它的研究。1959年，在Boekelhejde和同事用中氮茚合成出Cyclo[3,2,2]azine 之后,人们对这类化合物的产生了极大兴趣。[2]