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摘要：本论文主要介绍藏红花酸乙酯的合成。主要有三个步骤：首先以氯化锌为催化剂，乙酰乙酸乙酯与异丙叉丙酮作为原料， 发生迈克尔加成反应，得到中间体（2，6，6-三甲基-4-羟基-2-环己烯基）甲酸乙酯后经过还原反应，之后将还原生成的羟基在催化剂对甲苯磺酸的存在条件下发生分子内脱水，得到藏红花酸乙酯的总产率为51.7 % 。在三步反应中，分别对催化剂种类、催化剂用量、反应时间、还原剂的选择等反应条件进行了简单的优化。37492
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毕业论文关键字： 藏红花酸乙酯；迈克尔加成；异丙叉丙酮；乙酰乙酸乙酯
Synthesis of Ethyl Safranate
Abstract: The synthesis of ethyl safranate is mainly described in this paper. The three steps are as follows: First of all, zinc chloride as a catalyst, the starting material , ethyl acetoacetate and mesityl oxide, happen Michael addition, and yield (2,6,6-trimethyl-4- carbonyl-2-cyclohexenyl) ethyl. Then after reduction, in the condition of catalyst p-toluene sulfonic acid , the reactants show chemical dehydration of the inner molecule. The total yield of the ethyl safranate were 51.7 % . In the all three-step reaction , we simply optimized reaction conditions, such as kinds of catalysts, catalyst dosage, reaction time , the option of reducing agent and so on.
Keywords: Ethyl Safranate; Michael addition; Mesityl oxide; Ethyl acetoacetate
目录
第一章 绪论 1
1.1 引言 1
1.2 藏红花酸乙酯的简介 4
1.3 本课题的研究目的和意义 5
1.4 课题主要研究内容 6
第二章 实验部分 7
2.1 使用的材料试剂、仪器设备 7
2.1.1 主要化学原料与试剂 7
2.1.2 仪器设备 7
2.2 藏红花酸乙酯的合成方法 8
2.2.1 采用的总合成路线 8
2.2.2 实验方式思路 9
2.2.3 实验操作简述 9
第三章 实验结果与讨论 11
3.1 催化剂种类对反应产率的影响 11
3.2 催化剂用量对反应产率的影响 11
3.3 反应时间对反应产率的影响 12
3.4 还原剂对反应产率的影响 13
3.5 脱水反应对反应产率的影响 14
3.6 验结论小结 14
第四章 结论 15
4.1 反应最适条件 15
4.2 产物鉴定 15
致 谢 17
参考文献 18
第一章 绪论
1.1 引言
大马酮（俗称突厥酮）类香料是由13个碳原子组成的芳香类化合物。在60年代中期，著名香料化学家Ohloof从保加利亚玫瑰花精油中发现大马酮类香料；70年代初期，其β异构体类单体由Demole等人首次从保加利亚玫瑰花精油中分离出来。[1,2]
一般来说，一种名贵的香料（如β-大马酮类香料）必须和其它数种，甚至数十种单体香料和天然香料调配成香精以后，才能作为化妆品、食品、香水、烟草和饮料等的加香剂，这些名贵香料用量虽然很少，但它能使整体香气更加清新宜人。[3]
尽管大马酮类香料久久不为人所知，但它作为一种名贵的香原料，具有高度香气，在现代化香精的制造业中起着非常重要作用，如今备受瞩目。因此，由于它在工业上的重要性，多数国家都一直着力于其工业合成方法和工艺的探索研究。至今为止，国内外已经有数篇相关的专利和文献报道，发现多条不同的工艺合成方法。[4-8]如今，最普遍使用的合成路线是由β-环柠檬醛，5-乙酰基-4,4-二甲基环己烯，双甲酮，或由2，2，6-三甲基衍生物等原料开始制备。然而，这些方法不仅需要起始原料，与此同时，这些原料也不容易得到的，而且最终生成的产品品质较差，产物的分离度较低，产率也较低。所以，根据β-，γ-大马酮的结构和香气进行充分考虑，拟定了比较经济高效的合成路线：以同一个起始原料2，6，6-三甲基-4-氧代-2-环己烯-1-羧酸乙酯来制备产品。在瑞士的费尔曼尼希公司已投入批量生产，其价格1000美元左右/ kg ；然和，在国内研究该项目的合成工艺较少，生产依旧是空白，合成和调香等应用领域不得不全部依赖进口。所以，大马酮中间体的合成和工艺优化的研究不仅具有理论意义,也具有实际使用的价值｡