摘  要 ：采用苯并三唑与氯乙酸乙酯为主要反应原料，在无水碳酸钾存在下，用相转移催化剂在乙醇中催化合成苯并三唑乙酸乙酯。分别研究了反应中碱用量、氯乙酸乙酯用量、催化剂用量、乙醇用量以及反应时间等因素对产率的影响，最终优化反应条件。最佳条件为：催化剂用量为0。05g，乙醇的用量为10ml，n (苯并三唑) ：n (氯乙酸乙酯) ：n (无水碳酸钾) = 1。0:1。2:1。1，在72℃反应10h，产率达到88。5％。79667

毕业论文关 键 词 ：苯并三唑乙酸乙酯，相转移催化，合成

Abstract: Using benzotriazole and ethyl chloroacetate as the main raw material, the catalytic synthesis of benzotriazole ethyl acetate was investigated with anhydrous potassium carbonate in the presence, phase transfer as catalyst and ethanol as solvent。 The influence of factors such as the dosage of alkali, the dosage of ethyl chloroacetate and dosage of catalyst were studied to optimize the reaction conditions。 Optimal conditions: with catalyst 0。05 g, the amount of ethanol to 10ml, the ratio of benzotriazole, ethyl chloroacetate and anhydrous potassium carbonate (mole ratio) = 1。0:1。2:1。1, the mixture was heated at 72 ℃ 10h, and the yield of benzotriazole ethyl acetate reached 88。5%。

Key words: benzotriazole ethyl acetate, phase transfer catalytic, synthesis

目  录

1 前言 4

2 实验部分 4

2。1 仪器 4

2。2 药品与试剂 4

2。3 实验原理与操作 5

2。3。1 氯乙酸乙酯的制备 5

2。3。2 苯并三唑乙酸乙酯的制备 5

3 影响反应的因素与讨论 6

3。1 碱的用量对反应的影响 6

3。2 氯乙酸乙酯的用量对反应的影响 7

3。3 催化剂的用量对反应的影响 8

3。4 乙醇的用量对反应的影响 8

3。5 反应时间对反应的影响 9

结  论 10

参 考 文 献 11

致  谢 13

1 前言

1H-苯并三唑是一种含氮杂环化合物，具有结构紧凑、热稳定性好、易吸附于金属表面、有效保护金属不受腐蚀等特点。其衍生物如三氟甲基苯并三唑等在生物化学、医药、农药等领域得到了广泛的应用，如张慧青等[1]合成八个苯并三唑类化合物，其中3-(1H-1,2,3-苯并三唑)-1-(4-甲氧苯基-)1-氧丙酮-2-苯甲酸酯对肿瘤细胞生长有很好的抑制作用，并可以诱导细胞凋亡；Carta等[2-4]合成了3-芳基-2-(1H-苯并三唑-1-基)丙烯腈类的一系列物质，该系列化合物接上不同的活性基团后分别具有抗类风湿、抗增生、抗结核等作用。其衍生物还可用作铜和铜合金的缓蚀剂[5]、金属防锈剂和紫外吸收剂[6]。经研究发现，苯并三唑及其衍生物在矿物油中具有良好的摩擦学性能[7-12]，而且分子中不含氯和金属元素，对环境不会产生不良影响，但它在植物油中的溶解性较差，不符合德国“Blue Angel”组织对这类添加剂所作的规定[13]，因此急需新型添加剂的开发研究。论文网

本文主要研究苯并三唑与氯乙酸乙酯在不同碱用量、不同溶剂用量、不同催化剂用量等条件下，利用相转移催化合成苯并三唑乙酸乙酯的反应，通过优化反应条件来获得较高的产率。相转移催化剂的反应活性高、选择性好、与一些传统的合成方法相比较，具有环保节能、反应成本低、产物收率高、产物后处理简单等一系列优点。