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摘要过渡金属催化C-H活化是有机化学研究中的重要组成部分，其合成方法一直受到许多化学家的广泛重视。与传统的偶联反应方法相比较，其底物C-H可以直接进行反应发生一系列转化而不需要发生金属化或者卤化。炔烃是药物和天然药物的重要的结构骨架，端基炔可以通过反应生成多样的新的炔烃化合物。介绍了过渡金属选择性催化C-H活化的吲哚C-2位直接炔基化反应，双乙腈氯化钯为催化剂，加入六氟锑酸银，碳酸铯，三氧化二铝等，在120 ℃条件下反应是最理想的条件。42564
关键词 过渡金属 炔基化 吲哚 C-H活化
毕业论文设计说明书外文摘要
Title Alkynylations of Indoles Based on C-H Activations
Abstract
Transition-metal-catalyzed C-H activations was important in the organic synthesis and had ever extensively attracted the attention of lots of chemists. Compared with other conventional coupling reactions,the method do not need metallation and halogenation of the substrates,and the C-H bonds could be directly involved.Alkynyl compounds are significant structure in pharmaceuticals and natural pharmaceuticals,and different new alkynyl compounds can be acquired. Transition-metal-catalyzed C-2 direct alkynyla- tions of indoles based on selectivity C-H activations are described,the optimized catalytic system allowed for C-H functionalizations with the PdCl2(CH3CN)2 as catalyst and Cs2CO3 ,AgSbF6,Al2O3 at reaction temperatures as high as 120 ℃.
Key words transition-metal alkynylation indole C-H activations
目 次
1 绪论 1
1.1 吲哚类衍生物C-2位和C-3位的炔基化反应 1
1.1.1 吲哚类衍生物C-2位的炔基化反应 1
1.1.2 吲哚类衍生物C-3位的炔基化反应 3
1.2 过渡金属催化的C-H活化反应 4
1.2.1 钯催化 4
1.2.2 钴催化 5
1.2.3 铑催化 5
1.2.4 铜催化 6
1.2.5 金催化 7
1.2.6 镍催化 8
2 绪过渡金属选择性催化的吲哚类C-2位C-H的直接炔基化反应 9
2.1 研究背景 9
2.2 主要实验仪器与试剂 9
2.2.1 主要实验仪器 9
2.2.2 主要实验试剂 10
2.3 反应底物的合成 10
2.3.1 1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚的合成 11
2.3.2 炔溴的合成 11
2.4 反应条件的优化 12
2.4.1 催化剂种类的影响 12
2.4.2 碱的种类的影响 13
2.4.3 银盐种类的影响 13
2.4.4 控制实验 14
2.4.5 结论 14
2.5 反应底物的拓展 15
3 产物结构表征测试 18
3.1 主要表征仪器
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