中文摘要咪唑并吡啶类化合物是一种十分重要的氮杂芳环类化合物，在医药、农业和染料工业上有着极为广泛的应用。由于咪唑并[1,2-a]吡啶的三位碳容易被亲电试剂及自由基进攻，因此咪唑并[1,2-a]吡啶化合物三位可以与三氟甲基正离子或者自由基通过碳氢活化反应实现三氟甲基化。本文主要合成了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，并研究和优化了其参与的碳氢活化三氟甲基化反应。首先以2-溴代苯乙酮与2-氨基吡啶为反应底物生成六种不同的咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物，而后通过筛选不同的表面活性剂、金属盐和氧化剂，对其参与的水相碳氢活化三氟甲基化反应条件进行优化。实验结果表明2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶的三氟甲基化反应可以得到中等产率（55%）。77964

毕业论文关键词  咪唑并[1,2-a]吡啶  碳氢活化  三氟甲基化  条件优化

毕业设计说明书外文摘要

Title  The synthsis of Imidazo[1,2-a]pyridines and the study of their trifluoromethylation reactions。

Abstract： 

Imidazo[1,2-a]pyridines are very improtant heterocycles which have been found to be the core scaffold of many natural products and drugs。 The C-3 position of the imidazo[1,2-a]pyridine moiety is electronrich, which enables it to be attacked by electrophiles or radicals。 Thus the trifluoromethylation of C-3 position of imidazo[1,2-a]pyridines can be also realized by the C-H activation with trifluoromethyl radical or cation。 In the paper, a series of imidazo[1,2-a]pyridines are synthesized, and the conditions of their trifluoromethylations are also optimized。 First, six imidazo[1,2-a]pyridines are prepared from 2-bromoacetophenones and 2-aminopyridines。 Then, the conditions of trifluoromethylations with these compounds in water are optimized by screen of different surfantants, metal catalysts and oxidants。 These results indicate that the trifluoromethylation of 2-phenyl imidazo[1,2-a]pyridine can provide a moderate yield of desired product (55%) under optimized conditions。     

Keywords: imidazo[1,2-a]pyridines; trifluoromethylation; C-H activation; optimization of reaction conditions 

目   次

1 绪论 1

    1。1 氮杂芳环概述 1

    1。2 碳氢活化三氟甲基化概述 4

    1。3 反应中表面活性剂的使用概述 5

    1。4 本论文的工作 5

2 实验部分 7

    2。1 试剂与仪器 7

    2。2 咪唑并[1,2-a]吡啶的合成 8

    2。3 碳氢活化三氟甲基化反应条件优化 9

    2。4 反应结果。9

3 结果与讨论 13

    3。1 表面活性剂对本反应影响 13

    3。2 氧化剂对本反应影响 15

    3。3 金属盐对本反应影响 15

致  谢 16

参考文献： 17

附录A。19

1 绪论

咪唑并吡啶类化合物是一类极具应用价值的氮杂芳环类物质，常见的该类化合物有咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[1,5-a]吡啶[1]，在医药、农业和染料工业使用广泛。尤其在医药领域，因为咪唑并吡啶类化合物多样的生物活性表现而被称为“有药物选择性”的药物骨架。例如唑吡坦、奥普力农、阿吡坦、沙立吡旦、奈可吡旦等等[2]，都是一些常见的含有咪唑并[1,2-a]吡啶类的药物。这也使不同取代基的氮杂芳环类化合物的合成研究成为热点。由于咪唑并[1,2-a]吡啶的三位上的碳容易被亲电试剂及自由基进攻，借此探索出了一系列由过渡金属催化咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的碳氢活化形成碳碳键的反应。例如3位上可以的芳香化、烯基化和三氟甲基化。论文网