摘 要：以L–苹果酸为原料，通过酸酐化、酯化、还原、脱水环化制备3-羟基-γ-丁内酯。考虑到了催化剂、溶剂用量、反应温度、加料的方式和反应时间对产物收率的影响，对实验条件进行了优化，反应的总收率达79%。该路线具备副反应少、收率高，容易操作等优点。57872

毕业论文关键词：L–苹果酸；3-羟基-γ-丁内酯；硼氢化钠 ；合成

Abstract: L-malic acid as raw  material, through acid anhydride, esterification,reduction, dehydration and cyclization of the preparation of 3-hydroxy - γ - butyrolactone. Considering the influences of catalyst, solvent,reaction temperature, feeding method and reaction time on the product yield, the experimental conditions were optimized, the total yield of the reaction is up to 79%. The route has many merits ：less side reaction, high yield, easy operation etc.

Key words:L-malic acid; 3-H ydroxy-γ-butyrolactone; sodium borohydride;synthesis

目  录

1  前言 5    

2  实验部分 7

2.1实验仪器及试剂 7

2.2实验合成方法 7

2.2.1 O–乙酰基–（L）–苹果酸酐的合成 8

2.2.2 O–乙酰基–（L）–苹果酸单甲酯的合成 8

2.2.3 3-羟基-γ-丁内酯的合成 8

2.2.4 3-羟基-γ-丁内酯的提纯 8

3  影响3-羟基-γ-丁内酯合成的因素 8

3.1还原反应溶剂的选择 8

3.2 投料顺序的影响 9

3.3 甲醇用量的影响 9

3.4 还原剂用量的影响 10

3.5 反应时间的影响 10

3.6柱色谱分离洗脱剂的选择 11

3.7 反应温度的影响 11

4  产品结构表征 12

4.1旋光度的测定 12

4.2核磁共振光谱分析 12

4.3红外谱图表征 13

4.4高效液相纯度分析 13

结论 14

参考文献 15

致谢 17

1 前言

内酯（英文：Lactone）亦即环酯，是由某种化合物中的羟基和羧基发生分子内环化反应缩合物。五元（又称γ-内酯）和六元（又称δ-内酯）环内酯是内酯中最稳定的，且两者环内的角张力也是最小。内酯也可以制备其他元数，如β-、ε-内酯，但都比不上以上两个稳定。大环内酯则为内酯的一类内酯，且分子内环元数较大，大多数是药物的成分。而环状构造的酯，通常所见的内酯为x=2，3或4，分别叫作β-、γ-或δ-内酯。β-内酯的制取通常由乙烯酮与醛、酮反应而成，而γ-或δ-内酯则可由γ-或δ-卤代酸制取而成。从天然物中分离得到的一些大环内酯，已经具备了生物活性。如果该分子发生水解反应，那么就看其产物是一分子化合物，还是两分子化合物。如果为一分子化合物那就是内酯，如果为两分子化合物则有可能是简单酯类化合物，或者是交酯。