西瓜酮的合成与纯化
摘要：西瓜酮作为一种合成香料，因其具有独特的甜蜜瓜果样香气和海洋气息，现已被广泛应用于食用和日化产品中。研究西瓜酮的合成,并优化其合成工艺具有十分重要的意义。本文介绍了一种较为绿色高效的合成方法，以4-甲基邻苯二酚和1,3-二氯丙酮为原料，先通过成环反应得到西瓜酮粗品；随后再与盐酸羟胺反应得西瓜酮肟粗品，通过重结晶得到高纯度的西瓜酮肟。最后利用亚硫酸氢钠还原脱肟得到高纯度的西瓜酮。本文还对合成工艺进行了优化，确定了最佳反应条件，总收率为48%。产物结构通过1H NMR 和13C NMR 进行了表征。此合成路线具有成本更低，反应步骤更简单，废液更环保等优点。58129
毕业论文关键词： 西瓜酮；4-甲基邻苯二酚；1,3-二氯丙酮；西瓜酮肟；亚硫酸氢钠
The Synthesis and Purification Process of Calone
Abstract：Calone as a kind of synthesis fragrances, is now widely applied to food and cosmetics because of its unique honey fruit and sea smell. It is of great importance to investigate the synthesis of Calone and optimize its process conditions. In this paper, the crude calone is synthesized from 4-methylcatechol and 1,3 -dichloroacetone via cyclization．The crude product was reacted with hydroxylamine hydrochloride to give crude calone oxime．The crude calone oxime was purified via recrystallization to give calone oxime with high purity．The calone with high purity was obtained with sodium bisulfite agents via oxidizing deoximation．The process conditions were optimized and finally were confirmed and the total yield was 48%．The target product was characterized by 1H NMR and 13C NMR．This route requires lower cost and simpler process and its waste is more environmental .
Key Words：calone; 4-methylcatechol; 1,3-dichloroacetone; calone oxime; sodium bisulfite
目 录
1 绪 论 1
1.1 西瓜酮的概述 1
1.2 西瓜酮的开发与应用 1
1.3 苯并二氧杂卓化合物的介绍 2
1.4.1 以4-甲基邻苯二酚和溴乙酸甲酯为原料进行合成 4
1.4.2 以4-甲基邻苯二酚和氯乙腈为原料进行合成 4
1.4.3 以4-甲基邻苯二酚和二氯丙醇为原料进行合成 5
1.4.4 以4-甲基邻苯二酚和二氯丙酮为原料进行合成 5
1.5 国内合成香料行业的发展前景 6
1.6 本课题的研究背景与意义 6
2 西瓜酮合成与纯化工艺的研究 8
2.1 使用的材料试剂、仪器设备 8
2.1.1 主要化学原料与试剂 8
2.1.2 仪器设备 8
2.2 西瓜酮的合成与纯化实验 9
2.2.1 西瓜酮的合成路线的选择 9
2.2.2 西瓜酮粗品的合成 10
2.2.3 西瓜酮肟的合成 10
2.2.4 西瓜酮肟脱肟 10
2.2.5 溶剂的回收利用 11
2.3 产物鉴定实验结果 11
2.3.1 熔点 11
2.3.2 1H NMR谱 11